【摘 要】
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抗生素是对各种病原微生物或肿瘤细胞有选择性杀灭、抑制作用的药物。在合成抗生素的中间体中,羧酸酯的市场需求量极大。无论是传统工艺的酸性催化剂,还是离子液体催化剂都存在催化剂与反应物有效分离困难,不易循环使用缺点。将具备温敏型和相选择性的离子液体凝胶作为酯化反应的新型催化剂,可突破离子液体催化酯化反应工业化的技术瓶颈。技术的突破将为离子液体催化酯化反应,乃至液相反应体系工业化应用提供一个新思路,具有一
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抗生素是对各种病原微生物或肿瘤细胞有选择性杀灭、抑制作用的药物。在合成抗生素的中间体中,羧酸酯的市场需求量极大。无论是传统工艺的酸性催化剂,还是离子液体催化剂都存在催化剂与反应物有效分离困难,不易循环使用缺点。将具备温敏型和相选择性的离子液体凝胶作为酯化反应的新型催化剂,可突破离子液体催化酯化反应工业化的技术瓶颈。技术的突破将为离子液体催化酯化反应,乃至液相反应体系工业化应用提供一个新思路,具有一定的科学价值和现实应用意义。本论文利用催化和分子组装基本原理,选择具有组装功能的酸性离子液体催化剂,使其能与凝胶因子相互作用,进而将氢键基元、催化功能基元和配位基元等引入到酸性离子液体中,制备离子液体凝胶催化剂。该催化剂对温度产生可逆相变响应的温敏性和相选择性,即高温为液体,低温可从反应体系析出,可实现反应时因温度高反应体系为均相,保证了催化效率,反应结束后降温成为凝胶析出,又解决了催化剂与反应物有效分离及其循环使用的问题。以吡啶、咪唑为阳离子,四氟硼酸根、硫酸根为阴离子的酸性功能化离子液体为催化剂,应用于合成醋酸系列的酯化反应,筛选出高催化活性的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[BMIM]HSO4）。在离子液体的基础上,设计了含苯硼酸和多羟基酚两类能与离子液体以氢键、π-π键等结合的凝胶因子。通过密度泛函理论计算,计算离子液体和凝胶的结合能,初步判断离子液体是否能和凝胶形成稳定的离子液体凝胶。以聚乙烯醇、聚乙烯亚胺、苯硼酸类衍生物为基质,过硫酸铵为引发剂,在加热的条件制备了凝胶因子,加入[BMIM]HSO4制备了6种离子液体凝胶催化剂PVA-PEI-Bb-[BMIM]HSO4。以聚乙烯醇、多羟基酚类化合物为原料,在加热的条件下制备了凝胶因子,加入[BMIM]HSO4制备了6种离子液体凝胶催化剂PVA-Ar OH-[BMIM]HSO4。将离子液体凝胶和酸、醇、酯类等混合,考察了离子液体凝胶的相选择性。离子液体凝胶溶于酸,不溶于醇、酯等。采用流变仪、热重分析仪、傅立叶变换红外光谱仪、核磁共振波谱仪对凝胶的特性、稳定性和结构进行表征。结果表明:温敏性离子液体凝胶是混合双网络聚合物离子液体凝胶,具有较高的机械强度和韧性不容易被破坏。探索了温敏性离子液体凝胶催化酯化反应的工艺条件和催化效果。以乙酸乙酯为探针反应,PVA-PEI-Bb-[BMIM]HSO4为催化剂,探索了反应条件。结果表明,最优反应条件是:酸/醇摩尔比为1:1.4,催化剂的质量是乙醇和乙酸质量之和的55%,反应时间110 min,反应温度86 oC。在最优反应条件下,催化剂循环使用15次,产率仍达80%以上,催化效果基本保持不变。以乙酸正龙脑酯为探针反应,PVA-Ar OH-[BMIM]HSO4为催化剂,探索了反应条件。结果表明,最佳反应条件是:α-蒎烯/冰醋酸摩尔比为1:1,催化剂的质量是α-蒎烯质量的38%,反应时间为6 h,反应温度为90 oC,环己烷作为有机溶剂。在最佳催化条件下,催化剂循环催化5次,α-蒎烯转化率为75.01%,乙酸正龙脑酯的选择性为8.98%,转化率和选择性基本不变。研究了温敏性离子液体凝胶的结构对催化活性的影响。凝胶因子的结构改变对催化剂的活性没有影响,与离子液体[BMIM]HSO4的活性相似,说明凝胶因子与离子液体的构效关系对离子液体阴离子的催化活性没有影响。
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