面对资源短缺、环境恶化等的压力,世界各国开始不断追求新能源的开发,可见光作为可再生能源因其绿色、高效、低能耗等特点受到社会的广泛关注,随着“绿色化学”理念的提出,化学家们致力于将可见光这种绿色能源应用于有机化学转化领域,使得光催化技术在构建结构复杂多样性有机分子方面取得突飞猛进的发展。吲哚骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,对吲哚化合物结构的修饰在生物医药方面具有重要意义。本论文将光催化技术应用于吲哚类化合物转化反应中,主要研究在光催化条件下吲哚的扩环、开环、去芳构化反应,提供更加高效、节能、绿色的途径用以构建具结构多样性吲哚骨架化合物。本论文主要包括以下两个部分研究内容:第一部分研究了光催化条件下吲哚与脒的氧化扩环反应。结果发现,当吲哚2-位有芳基或烷基取代时,生成1,3,5-三氮杂环辛三烯类化合物,当吲哚2-位不含有取代基时,生成喹唑啉酮化合物。相较于传统过渡金属催化构筑八元氮杂环化合物的反应,本方法具有无需过渡金属参与、条件绿色温和、收率较高等优点,且底物普适性更为广泛,甚至可以实现过渡金属催化条件下不能发生的反应,凸显了光催化在有机合成中不可替代的优势。第二部分研究了光催化条件下N-苯甲酰基吲哚和三甲硅基叠氮在氧气氛围中一锅高效合成2-叠氮吲哚啉-3-(2-苯甲酰氨基苯甲酸酯)类化合物的反应。该反应历经吲哚去芳构化和吲哚啉开环两个主要过程,自然地将多组分反应、多种反应类型融合在一起,有序构建具有官能化长侧链的叠氮吲哚啉结构。作为合成方法,具有反应条件绿色温和、原料简单易得、多步反应有序可控等优点,为合成结构多样性和复杂性的吲哚啉骨架化合物提供了新的思路。综上,本论文以光催化技术为手段,分别建立了 1,3,5-三氮杂环辛三烯类化合物和2-叠氮吲哚啉-3-(2-苯甲酰氨基苯甲酸酯)类化合物简单有效的合成方法,反应条件温和且官能团兼容性良好,为构建结构多样且具有潜在生物活性的吲哚骨架化合物提供了新颖、绿色的合成方法,该技术也是对已有的传统条件下吲哚转化反应途径的补充和突破。