目前,发展能够在复杂生物样品中具有高灵敏识别性能的化学传感器已成为一项挑战性任务。石墨烯独特的结构和电子特性使其在构建灵敏的电化学和荧光传感器等领域显示出了巨大的应用潜能。但由于理想的石墨烯片层之间存在范德华作用力,难以分散的特点,限制了石墨烯的实际应用。研究表明,对石墨烯的功能化可以调控其表面结构、电子能级和化学性质,可以实现石墨烯基材的多元化应用。杯(柱)芳烃分子,作为超分子主体,具有独特的主-客体包结能力和分子识别能力,以及易于化学修饰等特点,为化学修饰和构建高灵敏的石墨烯化学传感器提供了可能性。基于此,本论文旨在设计合成具有偶联位点的杯(柱)芳烃分子,将其进一步的固定到石墨烯表面,得到具有分子识别性能的杯(柱)芳烃修饰的石墨烯传感器。通过在石墨烯表面引入杯(柱)芳烃分子,不仅可以改善石墨烯的性质,还可以将分子水平上的主-客体识别作用通过石墨烯独特的光、电信号表现出来,使其在电化学和荧光传感领域获得更广泛的应用。基于此,本论文开展了以下几个方面的研究工作:1.简述了新型纳米材料石墨烯独特的结构和光电性质,以及功能化的石墨烯传感器在电化学和荧光传感领域的研究进展,介绍了杯芳烃分子和新型杯芳烃分子(柱芳烃)独特的结构和分子识别性能,为构建高选择性的石墨烯生物探针提供了一个很好的分子平台,并由此提出了本论文工作的研究思路。2.设计合成双芘杯[4]芳烃,通过π-π堆积的方式固定到石墨烯表面,得到了双芘杯[4]修饰的石墨烯传感器。该传感器不仅能够在血清溶液中对西维因的高灵敏检测(检测限可以达到inM水平),还可实现对西维因宏观可视的润湿性响应。3.设计合成R-扁桃酸杯[4]芳烃,通过点击反应修饰到石墨烯表面,得到了能够在血清溶液中高灵敏手性识别氨基醇的传感器(检测限可以达到nM水平)。更重要的是,在此石墨烯界面上,可实现对氨基醇对映体的宏观可视的手性润湿性响应。4.设计合成了 β-环糊精修饰的石墨烯手性传感器,同时在溶液相和细胞内实现氨基酸对映体手性识别。这种新型的手性石墨烯探针可应用于细胞内手性成像和细胞内手性氨基酸追踪等。5.设计合成了磺化杯[6]修饰的石墨烯生物传感器,该传感器可同时实现在溶液相和细胞内对肉碱的荧光增强型检测。6.设计合成了肼基柱[5]芳烃分子,通过形成酰胺键的方式固定到石墨烯表面,得到可实现在细胞内和裸鼠体内对百草枯分子检测的荧光增强型的生物传感器。7.设计合成了萘基-柱[5]芳烃修饰的石墨烯对精氨酸润湿性响应界面,通过对精氨酸选择性络合,可实现Hela细胞在石墨烯界面的粘附性调控。