【摘 要】
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白豆杉内酯是从中国特有植物白豆杉针叶中提取出来的新成份,经光谱数据和元素分析及化学方法初步推定其5-(4′-羟基-3′,5′-二甲氧基)苄基-3H-呋喃内酯,确证其结构和进一步
【出 处】
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中国协和医科大学 北京协和医学院 中国医学科学院 清华大学医学部
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白豆杉内酯是从中国特有植物白豆杉针叶中提取出来的新成份,经光谱数据和元素分析及化学方法初步推定其5-(4′-羟基-3′,5′-二甲氧基)苄基-3H-呋喃内酯,确证其结构和进一步探明其可能的药理活性,研究人员用三条合成路线探索了白豆杉内酯的全合成,包括:①二(3,5-二甲氧基-4-苄氧基苄基)镉和琥珀酸酐反应,直接引入γ-内酯环的路线;②用Rieke Zn和(3,5-二甲氧基-4-苄氧基苄基)苄基溴制成相应的有机锌试剂,再进一步和氯乙酰氯反应以制备关键中间体(3,5-二甲氧基-4-苄氧基苄基)苄基-氯甲基酮的路线;③经由4-O-苄基丁香酸合成关键中间体(3,5-二甲氧基-4-苄氧基苄基)苄基溴甲基酮的路线.最终通过第三条路线,十九步反应合成了白豆杉内酯的前体化合物5-(4′-羟基-3′,5′-二甲氧基)苯基-4-氧代-戊酸,并对该前体化合物闭环成为白豆杉内醌的反应条件作了许多探索工作.其中,研究人员设计的白豆杉内酯前体的类似物2,5-二甲氧基苯基-4-氧代-戊酸在Fe<,2>(SO<,4>)<,3>·xH<,2>O的催化下闭环得到两个互为顺反异构体的γ-内酯;Z-γ-(2,5-二甲氧基苯基)亚甲基-丁内酯和E-γ-(2,5-二甲氧基苯基)亚甲基-丁内酯.
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