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3-羟基十四酸以及其衍生物广泛存在于生物系统中，其R构型的旋光异构体是天然的脂质A的组成成分，其S构型的旋光异构体则对于提高脂质A的抗肿瘤等作用有着重要的作用。因而3-羟基十四酸的制备路线及其合成工艺研究，不但具有理论研究意义，而且具有实际应用的价值。首先对消旋的3-羟基十四酸的制备路线及其工艺进行了详细的研究。以癸醇为起始原料制备卤代癸烷，然后进行格氏反应。格氏试剂与消旋的环氧氯丙烷反应得到了1-氯-2-十三醇。1-氯-2-十三醇与氰化钠反应，氰基取代氯原子得到3-羟基十四腈，最后水解得到3-羟基十四酸。其中在格式反应中，通过对溴代癸烷与氯代癸烷的比较，发现用氯化物代替溴化物不但可以降低偶联副产物的浓度，制备起来也较为容易和清洁，因此最终选择了氯代癸烷做格氏试剂；优化了环氧氯丙烷与氯癸烷的投料比以使1-氯-2-十三醇的收率达到最大，最终确定的投料比为摩尔比1：1；在亲核取代上氰基的反应中，采取1-氯-2-十三醇直接上氰基的方法，避免了传统工艺中该产物环化后上氰基时操作的危险性，同时也避免了更多的原料的损失。最终产物对环氧氯丙烷的收率为48.66％。最后产物的结构经~1H NMR和ESI质谱鉴定，并测定了熔点。然后(S)-3-羟基十四酸的合成进行了研究。在该路线中以(S)-环氧氯丙烷为手性起始物进行不对称合成，最终得到了(S)-3-羟基十四酸。由于在该反应中所有的试剂进攻都不涉及手性碳，因此理论上产物构型不会发生变化。所得到的(S)-3-羟基十四酸与2-氯-4’-溴苯乙酮和2-溴4’-氯苯乙酮等物质分别进行了衍生反应以找到合适的方法测定其ee值。但是由于实验室条件所限，现有的仪器无法分离这些衍生产物不同的旋光异构体，因此还未得到不对称合成产物的ee值。此项工作还需进行进一步的研究。