含氮杂环化合物不仅广泛存在于自然界并已成为医药、农药和有机功能材料的重要结构单元。因此,发展合成含氮杂环化合物的新反应、新方法和新策略非常重要。2H-氮丙啶环不仅具有生物活性,并且它们还是有机化学中非常重要的合成砌块。由于其较高的环张力以及亚胺键的存在,2H-氮杂丙烯啶可以作为亲电试剂参与反应。当它们和亲核试剂反应时,反应大多发生在亚胺键。因此,2H-氮杂丙烯啶的2位取代反应是有机合成的难点和挑战。前期工作中,本课题组发现2-酰氧基-2H-氮杂丙烯啶与羧酸能够发生分子内取代反应。基于此项工作,本课题研究2-酰氧基-2H-氮杂丙烯啶与其他杂环化合物的取代反应。最后,本课题还研究了2H-氮杂丙烯啶类化合物的抗癌活性。本项目具体研究工作如下:1.研究了碳酸钠介导下2-酰氧基-2H-氮杂丙烯啶和苯并三氮唑的取代反应。该反应能够高效构筑2-苯并三氮唑-2H-氮杂丙烯啶。反应的最优条件为:苯并三氮唑、2-酰氧基-2H-氮丙啶和碳酸钠在DMF中室温下反应两个小时。该反应的优点为:条件温和、非金属参与以及后处理简单。2.研究了碱介导的2-酰氧基-2H-氮杂丙烯啶和其他含氮杂环的分子间取代扩环反应。反应的最优条件为:2-酰氧基-2H-氮杂丙烯啶,含氮亲核试剂和NaH在DMF中100℃下和氢化钠反应两个小时。该反应能够在非金属条件下直接合成多取代的噁唑环,并且还具有较好的底物适用性。3.研究了2-苯并三氮唑-2H-氮杂丙烯啶的抗癌活性。测试了一系列的2-苯并三氮唑-2H-氮杂丙烯啶衍生物对肝癌肿瘤细胞系HepG-2以及乳腺癌细胞系T-47D的抗癌活性,结果表明甲基取代的化合物2b具有较高的抗肿瘤活性。