以硝基苯为原料,分别采用选择性催化加氢一步法和锌粉两步法两种路线制备对氨基苯酚。并对两种方法进行比较,寻求最佳反应条件。对于选择性催化加氢法,本论文以5%Pt/C为催化剂,十六烷基三甲基溴化铵为表面活性剂,在实验中向反应液中加入与硫酸混溶的有机物质来作为反应助剂,对硝基苯催化加氢制备对氨基苯酚的反应条件进行了研究。实验考察了温度,压力,硫酸浓度,有机溶剂种类及用量,催化剂用量等因素,得到较佳的反应条件：硝基苯2.00g,17.5%硫酸33.3ml,温度为80℃,压力为0.3Mpa,十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)为0.03g,甲醇为0.50g,5%Pt/C为0.10g;在此条件下,对氨基苯酚的收率可达75.60%。实验中还进行了催化剂的套用实验,该催化剂可以重复使用,有利于降低生产成本。对于两步法制备对氨基苯酚,本论文采用传统方法即锌粉在微酸条件下还原硝基苯合成苯基羟胺,对于由苯基羟胺在酸性条件下经Bamberg重排成对氨基苯酚的反应,该部分是本论文的第二个重要内容,在这部分实验中,采用自制的氧化锆固体酸作为转位剂,采用去离子水做溶剂,并尝试在反应液中加入有机溶剂,对苯基羟胺重排生成对氨基苯酚的实验条件进行了考察,得到较佳的反应条件：苯基羟胺0.109g,去离子水7ml,SO42-/ZrO20.2g,反应时间2.5h,反应温度为80℃；在此反应条件下,对氨基苯酚的收率可达81.45%。此外,本论文还对苯基羟胺在无机酸中的重排反应进行了探讨,并将之与苯基羟胺在固体酸上的重排反应进行了比较,发现在自制的固体酸上进行的重排反应优于在无机酸中的重排反应。