瓦他拉尼作为一种非常有希望的多靶点的抗癌药物，它属于小分子的多靶点酪氨酸激酶抑制剂。3-羟基-2-(4-吡啶基)-1H-茚-1-酮是合成瓦他拉尼的最关键的中间体，在前期合成中，发明了一种以邻苯二甲酸酐和4-甲基吡啶为原料，在氯化锌的催化下高产率合成3-羟基-2-(4-吡啶基)-1H-茚-1-酮的新方法[40]。为验证该方法具有通用性，本文设计、合成了10种取代邻苯二甲酸酐，采用该新方法，研究了它们与4-甲基吡啶的反应，不仅表明该方法具有通用性的，同时发现苯环上连有吸电子基团且空间位阻较小的取代邻苯二甲酸酐与4-甲基吡啶反应得到的产率更高。　　 Fe-TMAL试剂是一种铁四氨基大环配体化合物，它是一种可以降解的绿色催化剂，它具有生物活性和灵活的选择性，通过设计不同的化学结构，可以实现催化剂的更新升级。本文主要对第二代Fe-TMAL的合成进行了研究。本文研究了已有的合成Fe-TMAL的路线，并对此路线进行优化。同时在此基础上，成功开发出一条以邻硝基苯胺为原料合成Fe-TMAL的新路线，该方法具有重要的应用价值。