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目的:在有机合成中,Michael加成是构建C-C键的重要方法之一。近年来发展环境友好型的有机小分子催化剂得到了越来越多的关注。本文设计合成了苯甲酰基硫脲类催化剂和吡咯烷胺类催化剂,并考察了这些催化剂在吡唑酮与硝基烯烃不对称加成以及环己酮与硝基烯烃在水相中的不对称加成的作用。方法:(1)本文以S-2-胺甲基吡咯烷、氨基金鸡纳碱衍生物,反式N,N-二甲氨基环己二胺为原料,与苯甲酰基异硫氰酸酯或酸酐反应得到目标催化剂。(2)将目标催化剂用于吡唑酮与硝基烯烃的不对称Michael加成中,经优化得到最佳的反应条件且得到单一光学选择性的目标化合物。(3)将目标催化剂用于环己酮与硝基烯烃在水相中的不对称Michael加成,经优化得到最佳的反应条件且得到单一光学选择性的化合物。结果:(1)合成了个8个苯甲酰基硫脲类及吡咯烷胺类催化剂,并通过高分辨质谱,氢谱,碳谱,红外光谱鉴定结构,其中5个催化剂未见文献报道。(2)吡唑酮与一系列各种取代的硝基烯烃的反应经金鸡纳碱衍生的苯甲酰基硫脲催化剂催化可以选择性得到单一的S或R型的旋光异构体。其中S型旋光异构体可以得到85%-96%的收率,37%-92%ee值。R型旋光异构体可以得到85%-96%的收率,36%-89%ee值。(3)环己酮与一系列取代的硝基烯烃的加成反应经吡咯烷胺类催化剂催化可得到30%-92%的收率,93%-99%ee值,96:4-99:1 dr值。结论:设计合成了8个苯甲酰基硫脲及酰亚胺类催化剂。金鸡纳碱衍生的硫脲催化剂成功地用于催化吡唑酮与硝基烯烃的不对称Michael加成,并可选择性的得到S或R型旋光异构体且可到较高的收率与较高的ee值;吡咯烷胺催化剂可在水相中催化环己酮与硝基烯烃的不对称加成反应,并可得到较高的收率、优异的ee值以及优异的dr值。