不对称偶氮化合物的合成、结构及其光控异构效应的初步研究

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氢化偶氮苯及其衍生物是重要的精细有机化工原料及重要的有机合成中间体,可用于染料工业、医药工业及用于制备相应的偶氮化合物,联苯胺类化合物等。偶氮化合物作为一类重要的有机化工产品,可广泛用于染料、油漆、塑料、医药等众多工业部门,可广泛用作分析试剂等。现代科技表明偶氮化合物还具有一系列特殊的性质,如二阶光学非线性、电致变色性、光热敏感性和光电记忆性等。基于其重要性,我们对其进行了初步研究。本论文主要由三部分组成。 第一部分:不对称氢化偶氮苯类化合物制备方法研究。该部分首先介绍了氢化偶氮苯类化合物主要的制备方法。 第二部分:不对称偶氮苯类化合物制备方法研究。该部分主要介绍了以二芳肼为原料通过氧化脱氢制备偶氮苯类化合物的方法。1、我们以NBS为氧化剂,吡啶为弱碱催化剂,首次在离子液体中制备了不对称偶氮化合物。该方法与传统的方法相比具有操作简单、环境友好等优点。2、我们还研究了以TCC/SiO2作氧化剂对二芳肼进行脱氢制备不对称偶氮化合物的方法。 第三部分:智能化光控药物释放系统的设计、合成以及应用。主要内容可分为以下几个方面:1、药物释放系统的发展现状(引言);2、智能化光控药物释放系统的设计;3、目标化合物的合成;4、目标化合物在溶液中的光致异构效应;5、小单层脂质体的制备及表征;6、光响应脂质体的制备及表征;7、目标化合物组入脂质体后的光致异构效应;8、目标化合物在氯仿中的温致异构效应。 试验证明,我们设计、合成了一种新的光控异构偶氮化合物,可能作为新型的智能化光控药物释放体系。该体系粒径分布在132nm左右,可以考虑作为靶向试剂聚集在癌细胞附近。而且该体系稳定性比较好,在紫外和可见光照条件下,不论是在氯仿溶液中,还是在脂质体中均可发生顺-反异构的变化,且变化前后未发现脂质体有沉淀和变质现象。因此,该体系有望作为药物控释系统被用于制药工业。
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