3,3-二取代吲哚酮特别是3-取代-3-羟基吲哚酮和3-取代-3-氨基吲哚酮是在自然界中很常见的结构单元,含有这些杂环化合物骨架的天然产物或者药物分子往往具有各种不同的生物或者药物活性。因此,如何通过更高效更直接的方法来制备手性3-取代-3-羟基(氨基)吲哚酮类化合物引起了化学家的注意。经过近几十年的发展,很多不对称合成策略被成功地建立起来了,这其中,通过使用催化剂来催化亲核试剂对靛红或者靛红亚胺的直接不对称加成,由于催化剂和亲核试剂的种类繁多,而靛红及其衍生物又简单易得,成为最为常用的方法。本论文重点研究了在有机小分子催化剂的作用下,羰基类化合物对靛红和靛红亚胺的立体选择性加成,来制备多种具有潜在生物活性的3-取代-3-羟基(氨基)吲哚酮类化合物。本论文共分为三章:第一章,简要介绍了在一些含有3-取代-3-羟基吲哚酮和3-取代-3-氨基吲哚酮核心单元的天然产物和药物分子,以及合成这些杂环化合物的策略,着重阐述了近年来通过亲核试剂对靛红及其衍生物的催化不对称亲核加成来制备这类化合物的反应。第二章,详细研究了氮杂环卡宾催化的醛与靛红的不对称交叉安息香缩合反应反应,通过缺电子卡宾催化剂的使用,成功抑制了氢酰化产物的生成,并以高选择性、较高产率和较高对映选择性地合成了手性3-酰基-3-羟基吲哚酮类化合物。第三章,详细研究了金鸡纳生物碱衍生的双官能化催化剂催化的吖内酯与靛红亚胺的不对称类Mannich反应,以较高产率、较高非对映选择性和较高对映选择性制备了含有两个相邻季碳手性中心的3-取代-3-氨基吲哚酮类化合物。