交叉脱氢偶联作为有效的碳碳键、碳杂键的构建方法,因其不需要预先功能基团化、原子利用率高、绿色化等优点而倍受人们关注。DDQ作为有效的氧化剂,在许多偶联反应中得到了广泛的应用。然而DDQ都是以当量或者过量参与相关的反应,因其价格昂贵且形成的副产物DDQH2给后处理造成了麻烦,从成本、原子的经济性角度来考虑都非常有必要寻找一种经济、环保的助氧化剂来氧化DDQH2重新形成DDQ,从而实现DDQ的催化氧化循环。本论文采用氧气为助氧化剂,在适当添加剂的作用下,实现了 DDQ催化的交叉脱氢偶联反应,具体研究内容包括两部分:一、采用DDQ/AIBN/O2氧化体系实现了 1,3-二芳基烯丙基化合物和活性亚甲基化合物、醇、肟、胺、酰胺的偶联反应。在该反应体系中,以20 mol%AIBN为添加剂,在氧气的作用下,实现了 DDQ的循环催化,顺利地得到了偶联产物,收率在中等-良好之间,其中DDQ的用量为20 mol%。二、采用DDQ/NaNO2/O2氧化体系实现了 1,3-二芳基烯丙基化合物和活性亚甲基化合物的偶联反应。在酸的存在下,NaNO2可以快速地释放出NO,NO容易与氧气结合形成NO2,NO2氧化DDQH2重新形成DDQ。该反应在40℃,半小时就可以高收率的得到偶联产物,其中DDQ的用量只需要1mol%。该氧化体系同样也适用于1,3-二芳基炔丙基化合物和活性亚甲基化合物的交又脱氢偶联反应。以上两个体系在适当添加剂的作用下,以氧气为助氧化剂,实现了 DDQ的催化循环,最终DDQ的用量减少到1 mol%。这两个体系同时也为相应化合物提供了一条绿色且有效的合成方法。