1,3,3-三甲基螺[吲哚啉-2,3’-2-[3H]萘并[2,1-b][1,4]噁嗪]的合成及其变色性能研究

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有机光致变色材料具有广泛的应用前景,是新材料研究领域的一项重大课题。这类材料具有可逆的光致变色能力,可逆变化的两种化合物不仅具有不同的吸收光谱,而且它们的物理化学性质也不相同。有机光致变色材料可应用于太阳镜、保密印刷、光学记录、光学开关、太阳能贮存、非线性光学及生物学系统。螺嗯嗪类化合物因其具有很强的光密度,较好的热稳定性与抗疲劳性,是一类重要的有机光致变色材料。但螺噁嗪类化合物目前存在合成收率低,光致变色稳定性与耐疲劳性不能完全满足实际应用需要的缺陷,基于此,本论文重点研究了螺嗯嗪类化合物的合成工艺与光致变色性能。本文以2-萘酚、苯肼、3-甲基-2-丁酮及1-氨基-2-萘酚(ANP)为主要起始原料,合成了1,3,3-三甲基螺[吲哚啉-2,3’-2-[3H]萘并[2,1-b][1,4]噁嗪](TMSO)。通过正交试验与单因素试验对中间体1-亚硝基-2-萘酚(NNP)、2,3,3-三甲基-3H-吲哚(TMI)、1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物(TMⅡ)、1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉(TMMⅠ)及目标化合物TMSO的合成工艺进行改进,获得了最佳的工艺条件,并成功制备了近无色的TMSO晶体。该方法提高了产物的收率(收率分别为50.2%、75.0%),反应条件温和、操作简便易行、适于进行实际生产。实验制备的目标化合物及关键中间体化合物的结构通过元素分析(EA)、高效液相色谱(HPLC)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、氢核磁共振谱(1H-NMR)质谱(MS)及X射线衍射光谱(XRD)的表征得以确证。本文研究了TMSO在固态与溶液状态下的光致变色性质,探讨外界因素如浓度、pH值、溶剂极性、温度及聚合物介质等均会对TMSO光致变色性质产生的影响。为改善其他螺嗯嗪(SO)类化合物光致变色性能提供一些新思路。
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