通过多样性导向合成构建数目庞大、化学结构复杂且多样化的小分子化合物库，再通过对合成的化合物进行生物学筛选，发现具有高生物活性的小分子先导化合物是新药物创制的重要手段。本论文基于多样性导向合成策略，从具有一定生物活性的咪唑并吡咯酮出发，通过其与不同底物的反应，研究了咪唑并吡咯酮结构中多个反应位点的反应特性，从而构建了含1，2-二肟醚结构、β-硝基烯胺结构、单肟醚结构以及三氮杂革结构四个系列共80个未见文献报道的新烟碱衍生物的小分子化合物库，并对合成的化合物进行生物活性测试，以期寻找到具有高生物活性的小分子先导化合物。　　1)通过咪唑并吡咯酮与取代氧胺盐酸盐及吡啶的一锅法反应，合成了23个结构新颖的含1，2-二肟醚结构的新烟碱化合物。对反应条件进行了优化，并推测了可能的反应机理。该反应操作简单、反应条件温和、底物适用性广且产率高。测试了合成的1，2-二肟醚化合物A的生物活性，结果显示:在25 mg L-1的测试浓度下，化合物A1、A4、A10和A16对南方根结线虫（Meloidogyne incognita）的抑制率达到100％。　　2)通过咪唑并吡咯酮与盐酸羟胺及氢氧化钠的一锅法反应，合成了18个含β-硝基烯胺结构的“结构翻转”化合物及2个开环化合物，共计20个结构新颖的新烟碱化合物。对反应条件进行了优化，并推测了可能的反应机理。该反应操作简单、反应条件温和且底物适用性广。测试了合成的含β-硝基烯胺结构的化合物B与B-K的生物活性，结果显示:在500 mg L-1的测试浓度下，化合物B1及B2对苜蓿蚜(Black bean aphid)和褐飞虱（Brown planthopper）的杀死率均为100％。　　3)在氯吡啶咪唑并吡咯酮的羰基邻位引入甲基，得到二甲基咪唑并吡咯酮中间体，通过其与取代氧胺盐酸盐的一锅法反应，合成了19个结构新颖的含单肟醚结构的新烟碱化合物。测试了合成的单肟醚化合物C的生物活性，结果显示:在500 mg L-1的测试浓度下，大部分单肟醚化合物对豆蚜(Aphis craccivora)表现出一定的杀虫活性。　　4)通过咪唑并吡咯酮与氨水及甲醛的一锅法反应，合成了17个结构新颖的含三氮杂革结构的新烟碱化合物。对反应条件进行了优化，并推测了可能的反应机理。该反应操作简单、反应条件温和、底物适用性广且产率高。测试了合成的三氮杂革化合物D及开环化合物D-K的生物活性，测试结果显示:在500 mg L-1的测试浓度下，化合物D1对褐飞虱的杀死率为60％，而化合物D-K对苜蓿蚜(Black bean aphid)及褐飞虱（Brownplanthopper）的杀死率分别为50％和80％。