双四苯乙烯基二酮的合成与光物理性质研究

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1-苯基-2,4,5-四苯乙烯基-1H-咪唑(3TPEI)是一种具有应用潜力的蓝光OLED小分子,具有优越的光物理性质和电化学性质。双四苯乙烯基二酮化合物则是合成这种蓝光OLED分子3TPEI的关键原料。然而,目前仅有一篇文献报道了双四苯乙烯基二酮化合物的合成方法,且该方法存在各种不足之处。例如:需要使用难以制备的原料,需要使用危险有毒的试剂,操作复杂,反应条件苛刻等。如果能够从廉价易得的原料出发,通过简单的反应快捷地合成双四苯乙烯基二酮化合物,将具有十分重要的现实意义和理论意义。本文首次利用F-C-酰基化反应,一步合成了结构不同的双四苯乙烯基二酮化合物。由于这些双四苯乙烯基二酮化合物具有四苯乙烯基这一典型的聚集诱导发光基团,并且之前从未有人研究过这类化合物的光物理性质,因此本论文系统地研究了它们的聚集诱导发光效应、溶致变色效应、机械变色效应这些光物理性质。研究表明:双四苯乙烯基二酮化合物具有显著的聚集诱导发光效应。低的含水量(f_w,10%-40%)即可使其在THF溶液中达到最大荧光值。达到最大荧光值所需的f_w与双四苯乙烯基二酮化合物中的二羰基链的结构有如下关系:刚性链(丁烯二酰基,f_w=10%)<柔性长链(丁二羰基,f_w=20%)<柔性长链(戊二羰基,f_w=30%)<短链(连二酰基,f_w=40%)。这一顺序与双四苯乙烯基二酮化合物的不同极性和不同构像有关。研究还表明:双四苯乙烯基二酮化合物还具有显著的溶致变色效应和一定的机械变色效应。
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