含溴苯并噻唑类衍生物的合成及光学性质的研究

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为有效调控化合物通过激发三重态诱导产生单重态氧的目标,本论文通过逐步增加分子中的溴原子个数,提高其产生激发三重态的几率,从而使其更易与基态氧反应生成单重态氧而使目标得以实现。构建并合成了通过共轭双键连接的苯并噻唑类光敏剂,并通过1H-NMR谱和熔点对其进行了表征。利用紫外吸收光谱、荧光发射光谱、低温荧光光谱以及低温磷光光谱等测试方法对其光谱性质进行了测试。用光化学方法研究了其诱导产生单重态氧的特性,并测定了单重态氧量子产率。  研究发现:  (1)常温下目标化合物在不同溶剂中的紫外可见吸收光谱与荧光光谱表明,随着溴原子个数的增加,不同的目标化合物在同一溶剂中的紫外吸收光谱和荧光光谱都发生蓝移;目标化合物的荧光量子产率和寿命也随着溴原子取代数的增加而逐渐减小。  (2)低温下目标化合物具有磷光发射表明了其确有激发三重态的产生。重原子效应能够促进分子由激发单重态向激发三重态的转变,提高激发单重态与激发三重态间的系间窜越效率,其磷光量子产率而随之提高。  (3)目标化合物光诱导产生单重态氧的量子产率也随溴原子个数的增加而逐渐提高。  (4)关于目标化合物的结构优化计算结果表明分子内的电荷转移与分子结构中的官能团密切相关。  (5)循环伏安法测试结果表明化合物C12、C13和C14的电化学过程均不可逆,并且氧化还原电势与溴原子个数和分子结构紧密相关。
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