亚胺的腈化反应，即Strecker反应自1850年发现以来，一直倍受有机化学家关注。光学活性的α-氨基酸具有重要的生物活性和生理作用。它是抗生素等药物、农业化学药品及食物配合剂的重要前体，还可以作为手性诱导剂应用于不对称合成中。α-氨基酸可以通过酰胺键结合形成多肽，这类物质在生物体内的氧化、还原、水解以及C-C键形成的反应过程中起重要作用，α-氨基酸作为它们的构成单元决定着它们的性质。酮亚胺的腈化产物是α位双烷基化α-氨基酸(α，α-DAAs)的重要中间体。α，α-DAAs在生物化学、制药及有机合成方面都具有重要意义。而Strecker反应是合成手性α-氨基酸的最经济、最方便的方法之一。近十年来，催化不对称Strecker反应取得了许多突破性进展，酮亚胺Strecker反应研究较少，涉及到催化不对称方面的就更少了，目前仅有三个课题组报道过。本研究即是在这个领域取得了一系列原创性的研究成果。首先合成了一系列不同类的酮亚胺，从中选出具有比较优势的N-对甲苯磺酰基保护酮亚胺作系统的催化研究。并且找到了高效、快捷、经济的消旋体制备方法。结果表明，简单的有机强碱(如三乙胺，四甲基胍)或者简单的氮-氧化物是优秀的催化剂，各类产物都能够获得＞95％的分离收率。然后合成了一系列不同种类的手性胍、手性胺、手性二胺以及手性单氮-氧和双氮-氧化物。催化剂的筛选表明，手性胍的催化活性非常高，但对映选择性较差(＜17％ee)；手性胺可以获得相对好一点的对映选择性(＜38％ee)，但催化活性很低；手性单氮-氧化物的催化活性中等，ee值也不如意；手性双氮-氧化物的催化活性普遍很高，其中新型的L-脯氨酸衍生的并环类双氮-氧化物C19a表现出较高手性诱导能力(70％ee，0℃)。随后筛选了一系列不同种类质子性添加剂，结果表明，含羟基官能团的化合物对反应有促进作用，其中DAHQ即2，5-二金刚烷基对苯二酚的促进效果最好(5 mol％催化剂，20mol％DAHQ，85％ee，-20℃)，而且这是一个对空气和水气均不敏感的催化体系。在优化条件下，进行了底物普适性研究，获得了良好的结果(90～99％收率，32～91％ee)。最后对反应机理进行了研究讨论，提出了合理的催化循环和氢键参与的六价硅八面体螯合物过渡态，并且有适当实验数据支持。通过提出的过渡态模型成功地解释了S构型产物的由来。