【摘 要】
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水翁(Cleistocalyx operculatus(Roxb.)Merr.&Perry)为桃金娘科(Myrtaceae)水翁属(Cleistocalyx)植物,又名水榕树、水秧木、水龙树等,主要分布于中南半岛、印度、马来西亚、印度尼西
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水翁(Cleistocalyx operculatus(Roxb.)Merr.&Perry)为桃金娘科(Myrtaceae)水翁属(Cleistocalyx)植物,又名水榕树、水秧木、水龙树等,主要分布于中南半岛、印度、马来西亚、印度尼西亚及大洋洲等地。水翁为华南地区一种常见的常绿乔木,其花蕾、叶、根、树皮均可供药用,具祛风、解表、消食、去湿止痒等功效。前期的化学成分研究表明,水翁中主要含有挥发油、萜类、多酚及甾醇等化学成分。近年来,本课题组已对多种桃金娘科药用植物中的间苯三酚类成分进行了系统研究,并取得了一系列的新发现。目前,尚无有关水翁中间苯三酚类成分的文献报道。前期,通过预实验,我们检测到水翁叶乙醇提取物的石油醚萃取部位中应含有间苯三酚类化合物。为进一步寻找结构新颖、活性良好的间苯三酚类化合物,丰富该类型化合物的样品库,本论文首次对水翁叶中的间苯三酚类成分开展了研究,运用多种色谱分离技术,共从中分离得到了18个间苯三酚类化合物,并通过MS、UV、IR、NMR、单晶X衍射、ECD及计算化学等多种方法鉴定了它们的结构,分别为:cleistoperlone A((±)-SW-1)、cleistoperlone B((±)-SW-2)、operal A(SW-3)、crinatusin A1((±)-SW-4)、cleistoperal A((±)-SW-5)、cleistoperal B((±)-SW-6)、cleistoperal C((±)-SW-7)、cleistoperal D((±)-SW-8)、cleistoperal E((±)-SW-9)、operlone A(SW-10)、operlone B((±)-SW-11)、operlone C(SW-12)、operlone D(SW-13)、operal B(SW-14)、operal C(SW-15)、operal D(SW-16)、operal E(SW-17)和3’-formyl-4’,6’-dihydroxy-2’-methoxy-5’-methylchalcone(SW-18)。上述化合物中,16个为新化合物,包括6类共10个具有新颖骨架结构的间苯三酚类化合物。其中,(±)-SW-1和(±)-SW-2为2个具有新颖骨架结构的间苯三酚二聚体,SW-3为1个新的间苯三酚-二苯乙烯加合物,(±)-SW-5±-SW-9为5个新的间苯三酚-单萜加合物,SW-10和(±)-SW-11为2个具有新颖骨架结构的环聚酮-单萜加合物,SW-12和SW-13为2个具有新颖骨架结构的环聚酮-倍半萜加合物,SW-14和SW-15为2个具有新颖骨架结构的间苯三酚-单萜加合物,SW-16和SW-17为2个具有新颖骨架结构的间苯三酚-倍半萜加合物。此外,我们还利用手性固定相的HPLC技术对其中的8对对映异构体进行了手性拆分,并分别对获得的光学纯产物的绝对构型进行了确定。
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