很多天然产物、具有生物活性和药物活性的分子、多功能材料以及重要的有机合成中间体中都含有杂环结构单元。使用有机小分子和金属作为催化剂来合成杂环类化合物是非常直接有效的方法,因此受到了很多有机化学家的关注。本文分别介绍了利用有机小分子催化剂不对称催化合成靛红类螺杂环衍生物和金属铜催化的高效构建异喹啉类化合物的反应。全文内容主要分为四个部分:第一部分:我们主要研究了以多重氢键给体的手性双边硫脲作为催化剂,对一系列2-氧化吲哚3-烯类化合物与带有不同取代基的硝酮进行[3+2]的成环反应,合成各种官能化的螺环靛红类衍生物。从而发展了一种简便、高立体选择性制备各种官能化的螺环靛红类衍生物的方法。各种硝酮以及带有各种取代基的2-氧化吲哚3-烯类化合物都能很好地适用于该反应,以中等到较好的收率,高立体选择性的得到一系列螺环靛红类衍生物。最后,通过X-衍射确定了产物的绝对构型,并在对照实验的基础上,对该反应的可能机理进行了一些有益的探索。第二部分:在二氢奎尼丁（DHQD）2PHAL的催化下,我们对一系列靛红衍生的亚胺化合物与3-甲基氧化吲哚进行不对称加成反应的研究。简便、高立体选择性地合成了各种官能化的3-胺基靛红偶类化合物。随后,我们对底物范围进行了扩展,考察了电性等因素对反应的影响,以中等到较好的收率,高立体选择性的得到一系列3-胺基靛红偶类化合物。第三部分:我们以CuBr作为催化剂,以Cs₂CO₃作为碱,以各种酮与2-卤代苯甲酰胺衍生物为底物进行a-芳基化反应,合成了各种官能化的异喹啉类化合物。发展了一种简便、高效地制备各种官能化的异喹啉类衍生物的方法。各种酮以及各种取代的2-卤代苯甲酰胺衍生物都能很好地适用于该反应,以中等到好的收率得到异喹啉类产物。该方法涉及多米诺α-芳基化和脱氢环化过程。该方法使用简单易得的试剂作为底物,可以根据实际需要设计合成出所需结构的化合物,实用性较强。第四部分.:在实验室对于手性Salen/Salan金属配合物及催化性质的研究基础上,我们合成了手性的Salan-Cu（Ⅱ）配合物:双核的{[(C₂₈H₂₆CuN₂O₂)₂·2CH₃OH· CH₃COOH]（1）)}和单核的{[C₅₆H₅₅CuN₄O₄ · 1/2CH₃OH · CH₃COOH · H₂O]（2）},其中配合物1是按金属和配体1:1.2的比率得到,而当使用两个当量的配体时,可得到配合物2。之后利用红外、圆二色谱和热重分析的表征手段对其进行分析,通过对配合物单晶的X-衍射分析可知:在配合物1中,两个铜原子通过μ-O原子架桥形成一个四原子二核的Cu₂O₂正方形平面构型。在配合物2中,一个铜原子和两个Salan配体通过协同作用形成五坐标的正方形椎体。之后这些原位合成的配合物,被应用到不对称Henry反应研究中。当在乙醇中室温下反应48小时,在这些配合物催化下可得到中等到较高的对映选择性（达到83%ee）。