超分子化学是当代化学领域的前沿学科，在生物、能源、材料、医药等诸多领域有着广泛的应用。作为第三代主体分子的杯芳烃是超分子化学的一个重要研究方向，在这其中，磺化杯芳烃又因其可以在水溶液中对目标客体分子给出强的包结配位相互作用和高的键合选择性而成为杯芳烃家族的重要衍生物。此外，磺化杯芳烃的构象及其僵化程度可以通过其下缘酚羟基的修饰进行精确的调控。更为重要的是磺化杯芳烃已被证明是一类生物兼容的分子。然而，令人遗憾的是对于磺化杯芳烃的研究目前仅仅停留在对各类模型客体的键合行为和热力学起源上，对于磺化杯芳烃在水溶液中的组装规律以及利用磺化杯芳烃的超分子化学进行应用的研究工作还鲜有报道。正是基于此，本论文合成了一系列的磺化杯芳烃及其衍生物，研究了它们对一些有机小分子的键合行为和组装规律，并进一步研究了基于这些磺化杯芳烃超分子化学的生物应用。论文的具体研究内容如下：（1）简要介绍了超分子化学的概况，并对在水溶液中以磺化杯芳烃为受体的分子识别、分子组装及其应用研究所取得的重要成果和最新进展进行了论述。（2）合成了磺化杯[4,5,6,8]芳烃（SC4A，SC5A，SC6A，SC8A）和磺化硫桥杯[4]芳烃（STC4A）等水溶性杯芳烃，以及下缘单取代的，含有荧光基团的磺化杯[4]芳烃衍生物和下缘乙基和正丁基四取代的磺化杯[4]芳烃衍生物（SC4A-4Et，SC4A-4Bu），合成了下缘单桥连的双磺化杯[4,5]芳烃（bis-SC4A，bis-SC5A）和一些有机小分子的客体。（3）利用核磁波谱、量热滴定和X-射线单晶衍射等手段研究了SC4A，SC5A以及STC4A对联吡啶类除草剂的键合行为和热力学起源，结果表明主客体之间可以形成稳定的包结配合物。客体被主体包结前后客体还原电势的变化以及主客体之间电荷转移络合物的形成告诉我们这一有效的键合使得此类除草剂更难被还原。进一步的小鼠实验证实磺化杯芳烃的摄入不仅可以大大降低百草枯中毒小鼠的死亡率，而且可以使得由百草枯中毒导致的小鼠肺部和肝部的损伤得到有效地抑制。不仅如此，我们还得到了在小鼠中毒后一小时给予磺化杯芳烃进行治疗将可以得到最佳治疗效果的结论。（4）利用荧光光谱研究了SC5A和1-胺甲基芘的键合强度和键合比，发现二者可以形成稳定的包结配合物，而后的光谱研究表明SC5A的包结可以诱导1-胺甲基芘聚集导致其临界聚集浓度下降。不仅如此，更为有趣的是我们通过丁达尔现象、动态光散射和电镜等一系列实验表征发现SC5A和1-胺甲基芘的包结可以形成发光囊泡聚集体。进一步的变温实验证实我们得到的二元超分子囊泡在1050C的温度区间就可以实现聚集-解聚的往复调控。亲水的抗癌药物阿霉素可以负载到该囊泡的空腔内并随着温度的升高囊泡的解聚而得到靶向的释放。（5）采用荧光光谱比较了单磺化杯芳烃（mono-SCnAs）和双磺化杯芳烃（bis-SCnAs）（n=4,5）诱导1-胺甲基芘临界聚集浓度下降的大小以及形成超分子二元组装体的最佳摩尔比例。结果表明，单磺化杯芳烃和双磺化杯芳烃诱导1-胺甲基芘临界聚集浓度下降的倍数相似，但它们与1-胺甲基芘形成组装体的最佳摩尔比例却有所不同。更为有趣的是我们通过动态光散射和电镜等一系列实验表征发现单磺化杯芳烃和双磺化杯芳烃可以和1-胺甲基芘分别形成囊泡和纳米棒两种完全不同形貌的组装体，而1-胺甲基芘自身可以在其临界聚集浓度以上形成不同于上述两种组装行为的微米级长度的纤维状组装体。此外，类似于单磺化杯芳烃和1-胺甲基芘形成的囊泡，双磺化杯芳烃和1-胺甲基芘形成的纳米棒也具有温度可控性。（6）我们以SC4A为主体，以甲基十二烷基紫精为客体，通过主客体的包结配位相互作用首次成功的构筑了一类多刺激响应的二元超分子囊泡。紫外光谱、荧光光谱、动态光散射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和表面张力实验证实了囊泡的生成。进一步的实验表明该超分子囊泡可以对外界温度、氧化-还原以及环糊精的加入等刺激均具有良好的响应性。此外，SC4A的存在可以诱导甲基十二烷基紫精的临界聚集浓度下降大约1000倍，因而形成该超分子囊泡所使用的两个组分的浓度很低，因此其对负载的药物具有高的负载率。我们将亲水的抗癌药物阿霉素成功的负载于该超分子囊泡中并得到了一些有意义的生物学实验结果。我们发现负载后的阿霉素对癌细胞的杀伤作用较之单纯的阿霉素并没有改变，而其对正常细胞的毒害作用较之单纯的阿霉素有明显的下降。（7）我们以生物兼容的SC4A为主体，以天然酶响应的肉豆蔻酰胆碱为客体，通过主客体的包结配位相互作用成功的构筑了一类酶响应的二元超分子囊泡。透光率、动态光散射、透射电子显微镜和扫描电子显微镜实验证实了囊泡的生成。进一步的实验表明该超分子囊泡可以对外界正常生理含量的胆碱酯酶的加入具有良好的响应性。细胞实验证实该超分子囊泡是生物兼容的。体外释放实验表明该超分子囊泡可以负载治疗老年痴呆症的亲水药物他克林，负载后的他克林可高选择性并且适量的释放于富含胆碱酯酶的靶向位点。