本论文共由五章组成。第一至第三章分别详细论述了唇形科(Labiatae)火把花属（Colquhounia）植物火把花（C.coccinea var.mollis）、藤状火把花(C.seguinii和白毛火把花(C.vestita)的腺毛及叶中的次生代谢产物及其生物功能研究。第四章详细介绍了杜鹃花科(Ericaceae)有毒植物美丽马醉木（Pierisformosa）的次生代谢产物及其生物功能研究。第五章综述了天然木藜芦烷二萜的研究进展。　　 通过硅胶、RP-C18、凝胶等各种材料，并结合现代波谱学方法及X-衍射等手段，从上述四种植物中共分离鉴定不重复化合物142个，化合物类型涉及倍半萜、多种类型的二萜、二倍半萜、三萜、脂肪酸以及黄酮等，其中新化合物80个，类型为二倍半萜和二萜化合物。首次利用激光显微切割(LMD)结合超高压液相-质谱联用(UPLC/MS/MS)技术从火把花的盾状腺毛中发现一类骨架新颖的二倍半萜化合物(Colquhounoids A-C)，并通过生物测试证明了此类化合物具有防御植食性昆虫和植物病原真菌的功能。从火把花的叶中分离和鉴定了一系列具有类似骨架的新颖二倍半萜化合物，它们中大多数对甜菜夜蛾和棉铃虫均有显著的拒食活性，研究结果扩展了对火把花属植物化学成分的认识，丰富了二倍半萜化合物的骨架类型。首次从美丽马醉木的花中发现一类多酯化3,4-断裂-木藜芦烷二萜化合物（Pierisoids A和B），它们对植食性昆虫具有中等强度的拒食活性。该部分研究结果进一步加深了对马醉木属植物化学成分的认识，丰富了木藜芦烷型二萜化合物的骨架类型。这些研究发现为进一步合理开发利用这些植物资源提供了新的理论依据和实验数据。　　 第一章火把花的次生代谢产物及生态功能研究　　 唇形科植物的地上部分覆盖着丰富的腺毛，通常能合成以萜类化合物为主的各种类型的次生代谢产物，它们往往具有生态功能和药理活性。本章对主要分布于我国西南的唇形科火把花属植物火把花（C.coccinea var.mollis）进行显微观察发现，其叶和幼茎密集分布着大量盾状腺毛和非腺毛。采用LMD收集盾状腺毛并通过UPLC/MS/MS分析发现其中主要含有三个次生代谢产物。从该植物的叶中跟踪分离得到这三个目标化合物，利用NMR和X-ray等方法鉴定其结构为具有新颖骨架（火把花烷;Colquhounane）二倍半萜化合物Colquhounoids A-C(1-3)。有趣的是，该类二倍半萜与同科植物米团花中米团花烷(Leucosceptrane)二倍半萜具有较高的相似性。生物活性测试发现，该类化合物对棉铃虫（Helicoverpa armigera）和甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）均有明显的拒食活性，并对荔枝炭疽病菌（Colletotrichum gloeosporioides）和水稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani）有一定的抑菌作用。通过HPLC方法对这三个化合物在火把花叶及腺毛中的含量进行了定量分析,发现它们的含量与其拒食中浓度相当或更高，足以抵御植食性昆虫的取食和植物病原菌的浸染，表明该类化合物在植物体内具有防御功能。　　 对火把花叶中的次生代谢产物进行了系统分离和鉴定，共获得39个化合物，其中37个为具有火把花烷骨架的新颖结构高度氧化度二倍半萜化合物。对具有不同侧链的代表性二倍半萜化合物进行了拒食活性测试发现，大多数化合物都显示明显的拒食活性，其中含呋喃环侧链的对棉铃虫的拒食活性较强，而含五元内酯环侧链的则对甜菜夜蛾的拒食活性较强，表明不同类型的二倍半萜化合物在火把花植物体内的防御功能具有一定的选择性。　　 第二章藤状火把花的次生代谢产物及生态功能研究　　 藤状火把花（C.seguinii）主要分布于云南，形态呈现藤状而与其他火把花属植物明显差异，其叶、茎等部位也分布着丰富的腺毛和非腺毛。本论文采用LMD-UPLC/MS/MS的分析方法研究发现，藤状火把花的盾状腺毛中含有三个主要的次生代谢产物，从其叶中对目标化合物进行了跟踪分离鉴定，发现它们为一类结构新颖的含有α，β-不饱和内酯环的克罗烷型二萜化合物Seguiniilactones A-C(1-3)。活性测试发现，化合物1-3对甜菜夜蛾均显示出强的拒食活性，其中化合物1的（拒食中浓度EC50=0.22μg/cm2）比阳性对照1％印楝素油(EC50=3.71μg/cm2)强，表明该类化合物在藤状火把花植物中具有防御植食性昆虫的功能。　　 此外，本章还对藤状火把花叶中次生代谢产物进行了系统分离鉴定，共获得34个化合物，包括结构新颖的克罗烷型二萜类化合物27个，绝大多数含有α,β-不饱和内酯，其它化合物类型涉及倍半萜和黄酮等。活性测试结果显示，藤状火把花中的二萜类化合物大部分对甜菜夜蛾均具有显著的拒食活性。该研究结果为藤状火把花在天然昆虫拒食剂方面的研究开发奠定了基础。　　 第三章白毛火把花的次生代谢产物及生态功能研究　　 白毛火把花（C.vestita）为云南特有唇形科火把花属植物，其形态与火把花较为相似，不同之处在于该植物的叶和茎等部位的腺毛和非腺毛更为丰富。本论文采用类似上述研究方法，从白毛火把花的盾状腺毛中发现了两个半日花烷型二萜酸Communic acid(1)和Polyalthic acid(2)以及一个克罗烷型二萜酸Strigillanoic acid(3)。从白毛火把花叶中共获得化合物41个，包括39个二萜化合物，其中9个为新化合物。对该植物的次生代谢产物的生物功能研究正在进行之中。　　 第四章美丽马醉木的次生代谢产物及生态功能研究　　 杜鹃花科马醉木属植物美丽马醉木(P.formosa)为常绿灌木或小乔木，在我国资源极为丰富。该植物毒性较大，家畜误食其茎和叶会引起昏迷甚至死亡，其叶汁对癣疥和毒疮有治疗作用，茎皮具有杀虫活性。本论文利用各种分离材料和技术以及波谱学方法对美丽马醉木的花进行了次生代谢产物分离和鉴定，共发现化合物28个，其中木藜芦烷二萜18个，包括新化合物7个，其中PierisoidsA和B为一类具有拒食活性的新颖的多酯化3，4-断裂-木藜芦烷二萜，其余化合物为三萜和黄酮等。　　 第五章木藜芦烷型化合物的研究进展　　 对1934年以来报道的144个天然木藜芦烷型二萜化合物的结构类型、分布、化学合成、生物活性、作用机理以及构效关系等研究进展进行了综述。