Click反应由于具有反应原料简单易得,产率高,反应条件简单和合成速度快速等优点,在药物开发和分子生物学的诸多领域中,已经被广泛关注,成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一。基于1,2-氨基硫醇和2-氰基苯并噻唑的缩合反应是发生在萤火虫体内的典型的Click反应,此反应具有反应条件温、具有良好的生物兼容性等优点,将反应底物加以修饰可通过调节pH,双硫键还原和酶切等条件诱发缩合反应的发生。也可以将反应底物修饰上不同的活性基团来应用于不同的领域,是非常具有前景的应用体系。本论文基于这一缩合反应平台,修饰前体小分子,在不同的领域和体系内展开应用,主要分为三大部分：(1)以临床上使用的Gd-DOTA磁共振成像造影剂为前体小分子,以furin的底物为靶向基团,与1,2-氨基硫醇和2-氰基苯并噻唑缩合反应体系相结合,在体外缩合生成纳米粒子,合成新的磁共振成像剂,使其具有纳米材料造影剂优势的同时又具有靶向性。(2)以具有红色荧光的金属离子Eu代替具有磁共振成像的金属离子Gd,拓展了这一体系在双光子成像方面的应用。(3)运用Biotin-Streptavidin特异性结合体系,将Biotin修饰到缩合反应体系的前体小分子上,并连接与细胞凋亡相关的酶Caspase-3的底物作为靶向基团,在蛋白酶和还原剂的双重作用下,缩合生成表面富集Biotin的纳米粒子,加入SA-FITC后,荧光强度比未缩合的样品有明显的上升。本论文以新型缩合反应为平台,拓展了这一体系在不同成像方法中的应用,这些成像方法不仅能够提高成像效率,而且具有靶向基团,使这些检测手段具有靶向作用,为分子成像的研究提供了新的方向。