杯芳烃是继冠醚和环糊精之后的“第三代超分子化合物”，具有独特的穴腔大环结构，能通过静电作用、氢键作用、疏水作用、π-π作用及包结作用等识别离子和分子客体。冠醚和环糊精分别作为第一代和第二代超分子化合物的代表，在基础研究领域取得了令人瞩目的成果。尽管杯芳烃具有前两代超分子无法比拟的结构优势，但其贫穷的溶解性制约着分子识别及其应用开发研究。近年来，有关水溶性杯芳烃的制备及其在与生物大分子兼容的溶液状态下的分子识别研究己成为分析化学和超分子化学交叉的挑战性领域，具有重要的学术价值和应用前景。本学位论文在制备三种水溶性杯芳烃的基础上，利用灵敏、简便的荧光法和紫外可见光谱法分析手段，研究了杯芳烃的分子识别作用，主要内容如下： 1．对杯芳烃及其衍生物的的发展历史、结构特点、合成方法及分子识别作用等进行了评述，对杯芳烃在分析化学中的应用进行了大致概括，并展望了杯芳烃的应用前景，以此作为本论文选题的依据和研究工作的出发点。 2．通过Mannich反应、重氮-偶联反应合成了三种水溶性的杯芳烃衍生物对-二甲氨甲基-杯[8]芳烃(CX8)、对-(4’-羧基苯偶氮基)杯[8]芳烃(CPAC)和对-(4’-氨基磺酰基苯偶氮基)杯[8]芳烃(ASPC)，并利用元素分析、红外、核磁、质谱等手段表征了结构。考虑到生物体内的分子识别及酶催化作用大都在水溶液状态下进行，因而水溶性杯芳烃的合成及其在水溶液状态下的分子识别作用研究更有意义。 3．以客体分子为荧光探针，研究了上述杯芳烃衍生物对光谱染料、喹诺酮药物的分子识别作用。研究发现杯芳烃能猝灭上述光谱探针的荧光，光谱信息表明形成了外式包结络合物，测定了包结比和包结常数。研究表明，杯芳烃母体与客体通常形成内包结物，客体分子大小与杯芳烃腔体大小相匹配是两者产生分子识别作用的先决条件。然而，上述杯芳烃衍生物与客体却形成外式包结物，这说明杯腔端口引入的功能基团对主客体的作用方式产生了显著影响。同时考察了溶液酸度、有机溶剂、表面活性剂等对外式包结物稳定性的影响。所合成的杯芳烃主要通过静电、疏水和π-π作用与染料或药物客体结合，随着客体结构不同，包结比和包