利用可见光催化技术,我们能将太阳辐射能直接有效地转化为化学能。随着金属配位化学的发展,研究人员突破了低效可见光催化剂的瓶颈。近几年,可见光催化技术应用在有机合成领域取得的成果突飞猛进。大量反应实例也表明,利用可见光催化技术能合成一些传统有机合成手段无法构建的分子。在光催化作用下,有机分子键的断开和连接可以产生独特而多样的类型从而产生各种各样的活性中间体,因此能为药物有机合成提供更有效的途径。可见光催化介导的有机合成手段极具创新性,有非常广阔的应用前景。本课题利用可见光催化成功建立了三个反应体系。(1)可见光催化炔酸酯的三氟乙基化反应合成香豆素三氟乙基化衍生物含氟基团能够显著改善药物分子理化性质和生物活性,在医药领域广泛应用。然而,对底物直接三氟乙基化反应的研究还十分有限。我们以丙炔酸酯和三氟碘乙烷为原料,以三(联吡啶)二氯化钌为光催化剂,以5W LED蓝光(465-470 nm)为光源成功实现了炔酸酯直接三氟乙基化,条件温和、操作简单,产率在21-74%。我们合成了25个三氟乙基化的香豆素衍生物,丰富了香豆素类化合物库,为香豆素类化合物在抗肿瘤、抗凝血等药用活性研究中提供合成方法支持。(2)可见光催化杂环的α位芳基化反应许多天然化合物、药物分子都含有杂环芳基骨架。如何简单高效地构建这类结构是一个重要课题。芳基重氮盐独特的化学结构使其容易形成芳基自由基,能与许多类型的化合物发生化学反应,可以作为芳基化试剂的良好来源。本课题中,我们选择芳基重氮盐为芳基化试剂,以呋喃和噻吩为杂环底物,以三(联吡啶)铱为催化剂,以5W LED蓝光(465-470 nm)为光源成功实现了呋喃和噻吩α位芳基化,合成了30个芳基化的产物,产率在43-70%。该方法简单、高效,既不用对底物预先活化,巧妙地避开了反应中底物自偶联现象。(3)可见光催化环氧化合物开环生成β醇类化合物乙烯基环氧化物是具有丰富化学性质的分子,因为大张力的三元环和碳碳双键的性质接近,容易发生开环反应。我们选择了查尔酮类乙烯基环氧化合物为开环底物,以无金属有机染料类化合物曙红Y(Eosin Y)为可见光催化剂,以Hantzsch酯为氢源,成功实现了查尔酮类环氧化合物的催化开环,合成了11个β-羟基查尔酮类化合物,产率在38-73%。所使用的光催化剂不含金属元素,清洁环保,符合绿色化学的要求。