近年来,人们对立方烷、高立方烷和三高立方烷的研究表明其具有生物活性上的无毒性,是生物活性稳定的、亲脂性的先导物,可以用来合成一系列具有生物药理活性的衍生物。由于在结构上与立方烷、高立方烷、三高立方烷有相似性,四星烷类化合物也具有亲酯性和无毒性,其在药理上的应用引起人们的关注。本论文在分析了国内外HIV 蛋白酶抑制剂和3,9-二氮杂四星烷类化合物研究现状的基础上,提出将具有明显HIV蛋白酶抑制活性、非肽类的新型笼形化合物—3,9-二氮杂四星烷类化合物的合成作为研究目标。本论文主要研究带有不同供电基团的1,4-二氢吡啶发生液相光聚合生成3,9-二氮杂四星烷类化合物的反应。文献报道了带供电基团的3,9-二氮杂四星烷衍生物能和HIV PR 的活性中心的氨基酸很好的结合,对PR 有很强的抑制活性,但只报道了-H,-OCH3两种基团的3,9-二氮杂四星烷的合成;所以我们设计出一系列含有更多供电基团如-OH,2,4-OCH3,3,4,5-OCH3,2,3,4-OCH3,2,4,5-OCH3的3,9-二氮杂四星烷化合物。通过对含有供电基团如-OH,2,4-OCH3,3,4,5-OCH3,2,3,4-OCH3,2,4,5-OCH3 的1,4-二氢吡啶类化合物液相光聚合反应的研究,探讨光源、反应时间、反应浓度、溶剂选择及照射波长等因素对反应产物的得率、立体构型、纯度等的影响,得到3,9-二氮杂四星烷化合物。我们设计并合成了12 个含有供电基团(-OH,2,4-OCH3,3,4,5-OCH3,2,3,4-OCH3,2,4,5-OCH3) 的1,4-二氢吡啶化合物(30a-l);进行液相光聚合反应后得到11 个3,9-二氮杂四星烷化合物(31a-k);根据文献报道将3,9-二氮杂四星烷化合物中的酯基还原为醇后其抑制活性更强,我们对合成出的31 进行还原反应,合成出4 个N-Bzl 3,9-二氮杂四星烷化合物的还原产物(32g-k)。以上所合成的化合物中22 个未见文献报道,其结构均得到了红外光谱、核磁共振谱及质谱的验证。