亚氨基糖是糖苷酶的有效抑制剂，具有良好的生物活性，是潜在的药物活性分子，因此找到高效简洁合成此类化合物的方法具有重要意义。本论文主要进行了苦马豆素和小构树碱类亚氨基糖的合成和生物活性评价，以及以DAB为先导化合物的药物活性分子的设计合成和构效关系研究。　　1)苦马豆素是从灰苦马豆中分离出来的多羟基吲哚里西啶生物碱，是一种高尔基体α-甘露糖酶Ⅱ的有效抑制剂。我们从廉价易得的原料L-核糖出发，以12步12％的总产率完成了苦马豆素差向异构体(-)-8-epi-swainsonine(2-45)的合成。　　2)小构树碱是从桑科植物小构树中分离出来的多羟基吡咯烷类生物碱，是非常好的β-糖苷酶抑制剂。我们从多羟基环状硝酮出发，以亚胺的α-烷基化，酮羰基的选择性α-溴代-消除为关键步骤，最终以11步31％的总产率完成了天然产物broussonetine W的首次全合成。然后通过相同的合成策略，以不同构型的多羟基环状硝酮为起始原料，合成了11个具有不同吡咯烷构型，不同侧链长度和侧链末端连有饱和环己酮的小构树碱W类似物。并且对它们进行了糖苷酶抑制活性测试，初步探究了其构效关系，为进一步设计合成新的药物活性分子奠定了基础。　　3)我们从多羟基环状硝酮出发，以碱性条件下β-烷基取代的环己烯酮的α-烷基化反应为关键步骤，经过八步以15％的总产率完成了C1去羟基小构树碱R的合成，并以相同的合成策略完成了去甲基小构树碱R的对映体的合成。　　我们在合成C1去羟基小构树碱R过程中所发展的强碱性条件下环己烯酮的α-烷基化反应，为在复杂分子中引入环己烯酮结构提供了一个很好的合成思路。并以相同的合成策略完成了小构树碱R的前体化合物(4-108a，4-108b，ent-4-108a，ent-4-108b)的合成，为天然产物小构树碱R的全合成奠定了基础。　　4)我们从多羟基环状硝酮出发，以CM偶联反应为关键步骤合成了一系列含有芳环结构的DAB/LAB衍生物。通过活性测试发现芳环上含有烷基等取代基的DAB衍生物具有很强的糖苷酶抑制活性;初步研究它们的构效关系，为进一步设计合成高活性的药物先导化合物奠定了基础。