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本论文基于2-氰甲基苯并噻唑及利用β-邻氯芳基杂环烯酮缩胺的独特结构和突出的反应性能,构筑和发展4H-苯并[b]吡喃,四氢咪唑并吡啶和1,8-二氮杂萘类杂环体系的合成方法。从多样性导向合成来看,该方法灵活,富有变换,具有高化学选择性,能显著提高键形成的效率。新型三组分和多米诺反应有可能为合成4H-苯并[b]吡喃,四氢咪唑并吡啶和1,8-二氮杂萘类衍生物提供方法学依据。本论文旨在研究三组分反应,在离子液体的催化作用下,以2-氰甲基苯并噻唑为合成子合成4H-苯并[b]吡喃类化合物。对比了各类有机,无机碱以及[bmIm]BF4, [bmIm]BF4/KOH和碱性离子液体[bmIm]OH作为催化剂时,利用2-氰乙基苯并噻唑、芳醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生三组分“一锅煮”的反应合成4H-苯并[b]吡喃类化合物(I6a-p)的方法,结果表明,在60 mol% [bmIm]OH催化下,该反应时间最短(0.5 h),产率最高(95%),产物易于纯化。此法迄今未见文献报道,是一种环境较友好的方法。由于β-邻氯芳基杂环烯酮缩胺有着极高的反应活性,本论文以其为合成子建立了未见文献报道的新型多组分多米诺反应,高效合成出40个结构相对复杂的四氢咪唑并吡啶(II4a-l, II8a-h)和1,8-二氮杂萘(II5a-l, II9a-h)类化合物。并且研究了溶剂及催化剂对该反应的影响,结果表明在以三乙胺(20 mol%)为催化剂,乙腈为溶剂的条件下反应最好,产率为80%。在这个反应中,共有7个不同活性位点参与反应,经历了一系列Knoevenagel缩合、Michael加成、环化和分子内亲核取代反应,生成了两个新环、两个C-C键、两个C-N键,充分体现了“原子经济性”。全文合成的56个新化合物的结构均经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析验证,部分化合物经MS表征。同时培养出化合物II9a的单晶,通过对单晶的X射线衍射分析,确定了目标化合物精确的空间构型。探讨了可能的反应机理。