基于咔唑型发光材料的合成及性能研究

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咔唑及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,分子内含有较大的共轭体系和强的分子内电子转移,这种特殊的刚性稠环结构使咔唑类化合物表现出许多独特的性能及生物活性,在光电材料、染料、医药、超分子识别等多领域具有潜在的广泛应用。更为重要的是咔唑类化合物易于进行结构修饰,使咔唑环上可以方便地引入各种功能基。因此,本文在咔唑环上通过碳碳双键、碳氮双键引入香豆素、含氮杂环。合成的化合物并通过1HNMR、13CNMR、MS、EA和FT-IR对结构进行了表征。  以9-N-乙基咔唑为主体,设计合成了九个具有D-π-A、A-π-D-π-A体系的咔唑类查尔酮2a-2i。同时,讨论了引入不同的官能团对目标化合物的光学性质的影响。通过荧光光谱分析,发现2a-2i在CH2Cl2中的最大发射波长分别在560nm,561nm,565nm,576nm,528nm,516nm,568nm,566nm和564nm。研究表明,当强拉电子硝基的引入使得目标化合物的荧光光谱发生了非常明显的蓝移。同时,通过研究溶液的极性对目标化合物的荧光发射波长的影响,发现溶液的极性对荧光发射波长有很大的影响,随着溶液极性的增大,荧光波长红移。热重分析结果显示,2a-2i的分解温度分别为301℃,332℃,344℃,329℃,334℃,330℃,310℃,327℃和339℃。  以9-N-乙基咔唑为主体,设计合成了两个希夫碱2j和2k,利用萘环、噻唑环的刚性结构和具有更大的共轭体系,在9-N-乙基咔唑环发光材料的基础上进一步延长分子体系的共轭长度,从而有利于荧光性能的提高。通过荧光发射光谱分析,发现萘基希夫碱由于具有较大的共轭体系,表现较好的荧光性能。
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