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本论文以“邻羟基苯基”、“氯代邻羟基苯基”结构为母核,与具有强生物活性的氨基酸酯缩合,设计合成了N-(邻羟基苄基)席夫碱氨基酸酯、N-(邻羟基苄基)氨基酸酯及其金属化合物、N-(邻羟苯甲酰基)苯丙氨酸三类化合物,并对其抑菌效果进行了测试。
以5-Cl水杨醛、烷基取代的L-甘氨酸等氨基酸为原料,通过碱催化的席夫碱缩合反应,合成了16种N-((5-氯)-2-羟苄基)席夫碱氨基酸酯,再经硼氢化钠还原得到12种N-((5-氯)-2-羟苄基)氨基酸酯。利用IR、1H NMR与元素分析对化合物进行表征确认。抑菌活性研究表明,该类化合物对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌、真菌有不同程度的抑制作用。质量浓度为0.01%菌液中,N-(5-氯-2-羟苄基)席夫碱氨基酸酯对大肠杆菌的抑菌率均达到90%以上,具有强抑菌活性;而N-(5-氯-2-羟苄基)氨基酸酯对金黄色葡萄球菌的抑菌率达到90%以上,具有强抑菌活性,其中N-(5-氯-2-羟苄基)苯丙氨酸酯均在98%以上。
采用分步法,将N-(5-氯邻羟基苄基)氨基酸及金属离子化合物在碱性条件下,以1:1的摩尔比,在水和甲醇的混合溶剂中常温下生成20种N-(5-氯邻羟基苄基)氨基酸金属配合物。合成的配合物的颜色与基团和金属离子有关。检测表明,配体的羟基、胺基和羧基参与了配位。抑菌测试表明,此类配合物的抑菌活性普遍高于配体,尤其对白色念珠菌的抑菌效果非常明显,均达到100%。
以水杨酸为起始原料,羟基保护后以吡啶为缚酸剂制成酰氯,再以三乙胺为缚酸剂与氨基酸酯缩合成酰胺。最后在碱性条件下水解制得N-(邻羟苯甲酰基)苯丙氨酸。将此化合物的抑菌活性与苯丙氨酸的其他化合物对比,表明此化合物对大肠杆菌具有很强的抑菌活性。