以手性天然产物为原料的手性源合成是一种经典、实用的手性化合物合成策略。由于其具有原料价廉易得且旋光纯度高的优点,在不对称合成技术高度发展的今天,该法仍大量用于手性药物的工业生产。氨基酸作为最重要的一类天然手性源广泛应用于多种手性化合物的合成。本文综述了天然氨基酸在手性源合成中的应用和异羟肟酸类化合物的性质、天然来源、合成方法及其应用等研究现状。为了得到有价值的新型有机功能分子,同时也为进一步探究天然氨基酸的应用范围,并对以天然氨基酸为原料的异羟肟酸衍生物的合成及其生物活性和手性β-氨基醇的合成与不对称催化性能两部分内容进行了系统研究。主要内容包括以下四个部分：1、新肉球菌素异羟肟酸结构片段类似物的设计合成新肉球菌素是从药用高等真菌竹生肉球菌中分离得到的一个含有异羟肟酸结构的化合物,异羟肟酸能有效抑制多种金属蛋白酶活性,具有广泛生物活性；为了寻找高效低毒的新型抗肿瘤分子,本文以新肉球菌素的异羟肟酸片段为模板,开展了新型异羟肟酸类化合物的合成及抗肿瘤活性研究。以L-天冬氨酸为原料,经选择性酯化、N-酰化、缩合、脱保护等步骤方便地合成了80个结构新颖的异羟肟酸类化合物,其中异羟肟酸18个,异羟肟酸酯62个。2、异羟肟酸类化合物的体外抗肿瘤活性研究从合成的异羟肟酸类化合物中选取了28个化合物进行了体外抗肿瘤活性初筛,以人淋巴瘤细胞株(Raji)、人卵巢癌细胞株(HO-8910)、人肺癌细胞株(AGZY)、人肝癌细胞株(HepG2)、人早幼粒白血病细胞株(HL60),人喉癌细胞株(Hep2)和人宫颈癌细胞株(HelaP7种肿瘤细胞株为靶细胞,采用改良的MTT法测定了新型异羟肟酸类化合物的体外抗肿瘤作用,并结合活性结果进行了初步构效关系分析。活性结果显示,除Hela细胞外,异羟肟酸类化合物对大多数肿瘤细胞株都有一定细胞毒活性(IC5o<100μg/mL)；异羟肟酸苄酯类化合物具有比异羟肟酸类化合物更强的抗肿瘤活性；异羟肟酸类化合物的抗肿瘤活性依赖于取代基类型；对低浓度的Raji细胞的抑制活性明显高于高浓度的情况；其中四个化合物(212c,212e,212i,212j)的活性接近甚至优于阳性对照顺铂(DDP)。3、新型手性β-氨基醇的合成手性β-氨基醇是一类很有价值的小分子化合物,它们可以作为手性砌块应用于多种手性药物的合成；分子中存在具有良好配位能力的N、O原子,使得该类化合物能与多种过渡金属络合形成手性催化剂；此外,手性β-氨基醇本身也是一类非常优秀的小分子手性催化剂,可用于催化多种不对称反应。为了探讨该类化合物的催化对映选择性与分子结构的关系,同时也为合成生物活性唑烷类化合物提供原料,本文从多种天然氨基酸出发合成了系列新型手性β-氨基醇类化合物。以丙氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、缬氨酸、甲硫氨酸和丝氨酸等10种常见天然氨基酸为原料,通过甲酯化、N-酰化、格氏加成、四氢铝锂还原等步骤,设计合成得到29个未见文献报道的手性β-氨基醇,并对合成路线进行了优化。4、手性β-氨基醇催化的二乙基锌对苯甲醛的不对称加成反应进一步将合成的手性β-氨基醇用于催化二乙基锌对苯甲醛的加成反应,并用HPLC对所得仲醇的对映体过量(ee值)进行了考察,结果显示：(1)N双取代催化剂的对映选择性明显高于单取代催化剂的选择性。(2)N取代基体积增大有利于提高催化选择性。(3)手性中心旁边的碳原子上的烷基取代基对催化剂的对映选择性的影响符合奇偶碳效应。论文中所有合成化合物结构已经1HNMR、13C NMR、MS等波谱分析方法进行了确定。