结构扭曲的氮杂氟硼吡咯的研制及其光学性能研究

来源 :沈阳化工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:luwei2431231
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本文主要简述了BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的设计合成方法以及在光动力疗法和光热疗法方面的应用,还合成了含-NMe2基团的非对称aza-BODIPYs染料和带有-CH2-X-(X=CH2,O,S)链的亚稠环扭曲的无卤素aza-BODIPYs染料及其性能研究。本文第二章通过4’-二甲氨基苯乙酮成功制备了一系列带有二甲氨基的非对称aza-BODIPYs。X射线晶体学分析证实了CF3-BDP的固态结构,中心的硼原子呈现出轻微扭曲的sp~3杂化。含-NMe2基团的aza-BODIPY的最大吸收位于740-780 nm范围内。它们具有高摩尔消光系数和低荧光量子产率。CF3-BDP的单线态氧产率为0.053,略高于四苯基aza-BODIPY(ΦΔ=0.02)。CF3-BDP NPs、OMe-BDP NPs和OMe R-BDP NPs的光热转换效率分别为49%、49%和50%,这与报告的aza-BODIPY的光热剂(35-50.5%)相当。CF3-BDP NPs通过近红外激光照射的光热转化,有效杀死癌细胞,是光热疗法的理想选择。本文第三章成功制备了一系列带有-CH2-X-(X=CH2,O,S)链的亚稠环的aza-BODIPYs。X射线晶体学分析表明,具有下芳基稠环的C-aza BDP的扭曲程度比具有上芳基稠环的BODIPY更严重。其中,具有扭曲π共轭体系的S-aza BDP显示出高效的隙间窜越(ISC)(单线态氧量子产率ΦΔ=19%)、良好的三线态氧量子产率(ΦT=13.7%)和长三重态寿命(τT=25μs)。这些三重态特性优于经典的四苯基aza-BODIPY(ΦΔ=2%)。因此,调整aza-BODIPY中的亚稠环结构是一种可行的无重原子三重态光敏剂设计策略。
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