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卤键是卤原子(Cl,Br,I)作为电子受体与Lewis碱形成的一种类似氢键的分子间的弱相互作用。迄今为止,卤键已经广泛的应用于晶体工程,材料科学,分子识别以及生物体系和药物设计中。但是卤键在有机合成中至今还没有得到广泛的应用。在课题组前期工作基础上,本文探索了卤键作用下的有机合成反应。本论文研究了:通过卤键活化作用,有效的提高了卤离子的亲电能力和亚胺负离子的亲核能力。通过卤键活化作用高效的实现了炔烃的卤代反应,卤胺化反应以及氧代胺化反应。所采用的方法具有反应条件温和、原料易得、原子经济性等优点。论文共分六个章节。第一章综述了卤键的定义;卤键在有机合成反应中的应用;N-卤代酰亚胺在有机反应中作为卤代试剂,胺化试剂,卤胺化试剂,氧化剂的部分实例。第二章提出了本论文的选题依据。第三章研究了:N-卤代酰亚胺(卤素为Br和I)或N-卤代邻苯二甲酰亚胺作为卤源,DBU作为活化剂与末端炔烃发生反应,在室温下以高收率合成1-卤代炔烃。用该方法也可以合成二溴代炔和二碘代炔。反应的优点是:原料便宜易得,条件温和,操作简单,反应时间极短,卤素范围宽。与其他报道过的合成1-卤代炔烃的方法比较,我们的合成策略更贴近于绿色化学。第四章通过DBU活化N-卤代酰亚胺,实现末端炔烃的双官能团化,N-卤代酰亚胺即作为卤源又作为氮源。高效,高区域选择性,高立体选择性的合成卤代烯胺。该串联反应的特点是:操作简单,条件温和,底物范围宽,具有较高的原子经济性。第五章发展了一种简单的一锅两步法的串联反应合成α-氨基酮。端炔或内炔与DMF活化的N-溴代丁二酰亚胺(N-溴代邻苯二甲酰亚胺)和水(作为外在的O-亲核试剂)以及DBU反应,高效的合成氨基酮(N源来自N-卤代酰亚胺自身)。NBS与炔烃反应合成单氨基酮,而用NBP与炔烃反应可以合成双氨基酮。机理表明反应过程包括:炔烃的氧代-1,1-二溴代反应,亲核取代反应以及还原消除反应(或第二次的亲核取代反应)。第六章发展一种DBU活化N-卤代酰亚胺策略,实现硝酮α-位直接胺化反应。α-氨基硝酮产物存在顺反互变异构体,产物对酸(例如:硅胶或布朗斯特酸)很敏感。喹啉氮氧化物也可以发生α-位直接胺化反应。反应的优点是:条件温和,底物范围宽,便宜易得的试剂,高收率并且不需要金属催化。