3,5,6-三氯吡啶-2-酚的合成工艺研究

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3,5,6-三氯吡啶-2-酚(三氯吡啶酚),是一种重要的化工原料,作为重要中间体广泛应用于有机磷杀虫剂毒死蜱及其它精细化学品的合成中。 以三氯乙酸为原料,经氯化,加成,环化,芳香化,酸化五步最终得到产品三氯吡啶酚。通过实验研究了各影响因素(如原料配比、反应温度、反应时间、催化剂、加料方式等)对收率的影响,最后设计正交实验优化了工艺条件并进行了重复性实验加以验证。 氯化反应以氯化亚砜为氯化剂,吡啶为催化剂,加热反应4h得到产物三氯乙酰氯。加成反应和环化反应采用一锅煮的方法同时进行,以硝基苯为溶剂,三氯乙酰氯和丙烯腈在复合催化剂催化条件下生成2,2,4-三氯-4-氰基丁酰氯,然后在HCl催化作用下生成3,3,5,6-四氯-4,4-二氢吡啶-2-酮。芳香化反应是以NaOH为催化剂,环化产物转化为3,5,6-三氯-2-吡啶醇钠。最后使用硫酸酸化,3,5,6-三氯吡啶-2-酚析出。 三氯乙酸经五步反应制备三氯吡啶酚的总收率达到68.6%。产物三氯吡啶酚结构经红外、核磁和质谱确证,纯度经HPLC检测为99.3%。
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