杂原子取代偕二芳基甲基骨架广泛存在于天然产物、药物分子中,该类化合物在材料领域也相当重要,同时也可作为有机合成反应中间体,因此具有重要的合成价值。对亚甲基苯醌作为近年来有机化学研究的热点邻域,是一个兼具芳香性和两性离子共振特殊结构的良好反应活性中间体,主要发生1,6-共轭加成反应。因此,我们基于对亚甲基苯醌的这种特殊性质来有效构建C-P、C-N和C-S键,从而合成杂原子取代偕二芳基甲基化合物。本研究内容第一部分首先综述了对亚甲基苯醌的反应活性研究以及对亚甲基苯醌的前合成、酸催化原位生成相关反应和碱催化原位生成相关反应。其次综述了偕二芳基甲基磷酸酯类化合物、偕二芳基甲基砜类化合物、偕二芳基甲基胺类化合物的合成研究进展。本研究第二部分设计实现了偕二芳基甲基磷酸酯类化合物的合成。传统的方法合成包括Michaelis–Arbuzov反应、Friedel–Crafts反应、金属催化方法、前合成对亚甲基苯醌化合物的1,6-共轭加成及芳香族亲核取代反应等方法。使用这些方法不可避免的具有高毒性、底物范围受限、催化剂制备复杂、原子经济性低等缺点。因此,我们在通过对偕二芳基甲基砜类化合物碱作用下原位生成对亚甲基苯醌中间体的条件下,利用TBAB（四丁基溴化铵）催化亚磷酸酯进行1,6-共轭加成反应,构建偕二芳基甲基磷酸酯化合物。发现在20 mol%催化剂负载量TBAB的作用下,加入1当量的Cs₂CO₃,在DMSO溶剂中55°C下反应效果最佳,合成了51种化合物,反应产率在44%-97%,反应收率良好。可以容忍各种取代基基团,对于苯环吸电子和供电子取代基都取得了良好的收率,而酚羟基邻位双取代基团的更换也有着不错的收率,实现了该类化合物的高效合成。同时,我们对产物进行了X-射线衍射分析,并对产物进行了衍生转化,拓展了其应用价值。本文第三部分设计实现了偕二芳基甲胺类化合物的合成。传统的方法主要聚焦于亚胺的还原及加成和金属催化等方面,使用这些方法不可避免的具有需要大量添加剂,危险气体,催化剂昂贵等缺点。对亚甲基苯醌是一个良好的加成反应受体,而对于对亚甲基苯醌和胺类化合物的1,6-共轭加成反应研究却较少,目前报道有邻位原位生成邻亚甲基苯醌与氨水进行的加成,但反应时间长且原子经济性低。因此,我们通过对磺酰胺类化合物在碱的催化下与前合成的对亚甲基苯醌发生氮杂1,6-共轭加成反应,高效合成了偕二芳基甲胺类化合物。发现DBU（1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一-5-烯）在乙腈溶剂中以20 mol%的催化剂负载量下催化该反应得到最佳效果,合成了该类化合物,反应产率在45%-97%,收率良好。我们将其应用与哌嗪化合物进行加成,也取得了良好的收率。本文第四部分设计实现了偕二芳基甲基砜类化合物的绿色合成。传统的合成方法包括酸催化下的羟基转化,金属催化,离子液体中反应等方法,然而这些方法都不可避免的具有底物局限范围大,试剂毒性高,底物制备复杂等缺点。砜官能团的来源主要分为对甲苯亚磺酸钠、对甲苯磺酰肼、对甲苯磺酰甲基异氰三种化合物。因此依据文献报道,我们推测通过磺酰肼在水溶液中加热分解,且催化偕二芳基甲基醇原位生成对亚甲基苯醌中间体发生1,6-共轭加成反应,可以高效的合成偕二芳基甲基砜类化合物。我们发现在水相中加热到60°C下反应8 h效果最佳,初步构建了该类化合物,反应收率良好,无需使用额外催化剂和添加剂。本文通过对亚甲基苯醌这种特殊结构的有机合成反应中间体,通过1,6-共轭加成反应来进行C-P、C-N和C-S键的构建,成功实现了杂原子取代偕二芳基甲基化合物的合成。本文发展的方法为这类化合物提供一条高效,便捷的合成途径。