共轭卟啉—席夫碱的合成及光学性能研究

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卟啉在分子导线,分子开关,分子整流器,发光材料等领域备受关注,卟啉大环分子具有独特的发光特性和理化性质,可与多种金属配位,制备出功能分子材料。席夫碱为具有碳氮双键的亚胺或甲亚胺基团的有机化合物。它的基本结构为-C=N-,其中的N原子具有孤对电子,可形成配位键,并能形成共轭结构。本论文在合成出单氨苯基卟啉基础上,将-C=N-结构引入进行修饰,期望制备出分子开关和分子导线等分子器件。全文由四部分构成:第一章综述了卟啉化合物的研究状况,主要介绍了卟啉化合物的合成方法与功能性应用;第二章主要介绍5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(APTPP)的合成,通过FT-IR、UV-Vis、1HNMR及荧光光谱对产物进行了表征。探讨了NaNO2与四苯基卟啉(TPP)配比对单氨基苯基卟啉收率的影响。当NaNO2和TPP的物质的量之比为1.2:1时,APTPP的收率最高(80%);第三章采用微波法合成出一定链长的端基为醛基的席夫碱,探讨了微波作用时间、反应温度以及反应物配比对桥连基席夫碱收率的影响。当反应温度为80℃,微波辐射时间为25min,对苯二甲醛和对苯二胺的物质的量之比为1.2:1,收率最高(95.4%);为后续连接成卟啉-席夫碱分子导线奠定了基础.第四章合成出两种卟啉-席夫碱,通过FT-IR、UV-Vis、1H NMR及荧光光谱对产物进行了表征,并探讨了紫外光照(365nm)对双卟啉-席夫碱的UV-Uis吸收光谱、顺磁共振波谱的影响,以及温度对其金属配合物的影响。双卟啉-席夫碱有很好的红光发光特性,其高度离域的π电子体系,是目前线性分子设计合成的重要选择对象,有望应用于分子开关、分子导线等分子器件。
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