4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸是抗哮喘药物普仑司特的重要中间体。近几年,环境恶化,哮喘患者的数量逐年增加,对哮喘病的预防和防治迫在眉睫。本文以丁二酸酐为起始原料,经付克烷基化制备4-羰基-4-苯基丁酸,再经Wollf-Kishner还原法将羰基还原成亚甲基合成4-苯基-1-丁酸,然后通过NaBH4-I2体系的还原反应得到4-苯基-1-丁醇,然后溴代、与对羟基苯甲酸甲酯取代、水解得到最终产品4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸。本文重点研究了4-苯基-1-丁醇的合成工艺,用正交试验确定了最优化反应条件。为了测定中间产物的含量,本文建立了用高效液相色谱外标法测定4-苯基-1-丁酸含量的分析方法研究,通过实验确定了最优色谱条件。论文第二部分研究了对氯扁桃酸的拆分研究。先以对氯苯甲醛,氯仿为原料,三乙基苄基氯化铵作为相转移催化剂,合成对氯扁桃酸。并考察了提取方法、NaOH滴加速度对反应的影响。以苯乙胺和苯甲醛为原料合成了光学活性拆分剂N-苄基苯乙胺。对于对氯扁桃酸的拆分,本文采用非对映体结晶拆分法,研究了外消旋对氯扁桃酸的拆分过程,考察了不同溶剂、不同拆分剂与被拆分的消旋对氯扁桃酸的摩尔比例对拆分结果的影响。