醌类结构是一类非常重要的母核结构，含有醌类结构的化合物不仅被广泛用于医药、农药、材料等领域，还可以作为反应体系的氧化剂和配体。基于醌类化合物的广泛应用，开发醌类化合物官能团化的新方法对于构造各种具有结构多样性的醌类衍生物具有重要的意义。1，4-萘醌为基础的环氧化合物作为醌类化合物中的一种，广泛分布于许多天然产物中，具有抗菌、抗增生、抗真菌、抗肿瘤等活性。环氧化结构还是有机合成中很好的构建模块，是实现化学转换的重要中间体和前体。现有的醌类化合物的环氧化方法往往是在碱性条件下，采用NaClO、H2O2或有机氢过氧化物为氧化剂。这些方法往往具有一定的局限性，如反应产率较低、底物范围较窄，并且反应往往需要在强碱条件下进行等。因而，探索一种更加温和高效的萘醌类化合物环氧化反应的新方法具有重要意义。　　本文采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂，叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，SiO2为添加剂，四氢呋喃为溶剂，在室温条件下成功合成了一系列结构新颖的萘醌环氧化衍生物，并获得高达98％的产率。本方法具有反应条件温和、反应时间短、产率高、底物范围广的特点，并且该方法成功避免了反应过程中碱的加入。另外，廉价易得的SiO2的加入极大的缩短了反应时间，并提高了反应产率。初步的机理研究表明TBHP氧化TBAI得到的次碘酸根（[n-Bu4N]+[IO]-）或亚碘酸根（[n-Bu4N]+[IO2]-）可能是反应活性物质。值得注意的是:尽管利用TBAI-TBHP氧化体系来实现碳碳键或碳杂键的交叉偶联已有广泛的应用，但将该氧化体系用于烯烃的环氧化反应本文尚属首次报道。