糖苷化是糖化学的灵魂,也是糖化学的魅力所在。发展一种普适性好,糖苷化效率高的方法一直都是糖类科学家的梦想。2017年我们课题组发展了一种以邻炔基苯酚醚作为离去基的新型糖苷化方法,这种给体较为稳定,能与酰基类保护基进行正交,弥补了俞氏糖苷化的缺点,而且其糖苷化方法糖苷化效率较高、反应条件温和、制备方法简单、副反应较少、催化剂便宜易得、对酸碱敏感、空间位阻较大、活性较低的受体均能高收率拿到糖苷化产物。基于我们这种给体的优点我们想将其用在N-苷键方法的研究和Plicacetin和Norplicacetin两种抗生素的全合成中。N-苷类药物是临床上用于治疗病毒感染性疾病、肿瘤、艾滋病的一类重要的药物。在该类药物分子的化学合成中,N-苷键的构建是关键步骤。通过实验证明我们课题组发展的以邻炔基酚醚(MPEP)为离去基的糖苷化方法能够高效构建N-苷键,且实现不同糖类化合物与嘌呤、嘧啶类N-苷键的高效构建。抗生素是微生物学的一个重要研究热点。随着抗生素研究的飞速发展,抗生素类药物已成为临床用药物中不可或缺的一部分。Plicacetin和Norplicacetin是一类从链霉菌发酵液中分离得到的抗生素,对革兰氏阳性菌和分枝杆菌均有明显的抑制作用。我们采用线性合成的方法对这两个化合物进行合成,解决了三个合成难点:2,3-二脱氧葡萄糖,氮苷键和1,2顺式糖苷键的构建。