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1,6-亚甲基桥[10]轮烯是芳香性的化合物，它具有电子离域的特性。1,6-亚甲基桥[10]轮烯衍生物具有生理活性，已被开发成为抗炎、抗肿瘤类药物，还是电致发光等功能材料，具有广泛的应用前景。1,6-亚甲基桥[10]轮烯衍生物的合成对新的功能性分子设计有重要意义，预计未来其在材料学、生物医药等多个领域必将有重要影响。本论文以1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐为原料，在无溶剂的条件下与苯胺、苄胺、正丁胺、对甲氧基苯胺缓慢加热直使反应物呈熔融状态，合成了新型N-取代-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺衍生物，其结构经IR，NMR，Ms及HRMs等波谱表征，并对其紫外及荧光特性做出研究，表明其紫外吸收峰位于260-280nm左右，荧光光谱的发射波峰位置分别在410-440nm处，显示出良好的荧光特性，可以证明此种N-取代-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺类化合物是具有发展潜力的有机小分子发光材料。本论文以绿色无溶剂的方法，以1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐与尿素在140oC下反应生成1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺；将该酰亚胺与KOH的甲醇溶液在常温下反应生成1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺钾；将钾盐与相应的氯甲酸酯在无溶剂的条件下生成新型N-取代-R-氧基羰基-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺衍生物,其结构经IR，~1H NMR，~13C NMR，MS及HRMS等波谱表征。1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐与盐酸羟胺在100-105oC回流5h得到黄色固体N-羟基-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-酰亚胺，用IR，NMR，Ms等波谱对产物进行了表征。将酸酐、酰亚胺、酰亚胺钾盐、N-羟基酰亚胺溶于DMSO用~1H NMR表征，并对不同取代基对1,6-亚甲基桥[10]轮烯的影响做出了讨论。对1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐生成N-取代-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺衍生物，N-取代-R-氧基羰基-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酰亚胺, N-羟基-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-酰亚胺的机理进行了探索。