活性氧和活性硫小分子不仅参与维持细胞内的氧化还原平衡,还与多种生理和病理过程密切相关,如心血管疾病,神经系统疾病等,开发能够检测这些生物活性小分子的新型探针对于深入解析疾病发生发展的病理机制以及相关的临床检测具有十分重要的意义。荧光探针具有选择性好,灵敏度高,响应速度快等特点,在实时和原位检测氧化还原小分子方面具有巨大的优势。开发具有高选择性、高特异性的荧光探针,实现对氧化还原小分子的检测仍具有十分迫切的需求。荧光探针的分子结构对其识别性能具有重要影响。BODIPY染料具有优良的光物理特性,并且可以通过meso位不同的取代基有效地调节BODIPY染料的吸收和发射光谱,被广泛用作探针的荧光团。目前N,O,S取代的meso位BODIPY显示出了较好的光学性能并被用于构筑荧光探针,但P、Se原子取代的BODIPY衍生物鲜有报道。因此本文从分子结构设计入手,在meso位引入富电子的P/Se,构建新型的meso位杂原子取代的BODIPY探针,并探究了其检测氧化还原小分子的反应机理及其在生物成像方面的应用,主要包括两方面的工作:1.meso位芳基P取代BODIPY荧光探针的合成及其生物成像。本工作设计合成了新型meso位P取代的BODIPY衍生物BP（8-diphenylphosphine-BDDIPY）及TMBP（1,3,5,7-tetramethyl-8-diphenylphosphine-BDDIPY）。基于光诱导电子转移（PET）效应,BP初始没有荧光,当与Cl O-反应后,新生成的P=O键阻断了PET效应,产生荧光发射。BP对Cl O-具有高选择性、高灵敏性（LOD=1.9 n M）和快速响应时间（<15 S）,并成功地应用于RAW 264.7活细胞的内源性及外源性Cl O-的检测和小鼠体内炎症成像。TMBP仅表现出对Cl O-的比色响应,而没有任何荧光信号,推测可能的机理为C1和C7位的甲基与meso位的取代基之间存在较大的空间位阻,破坏了BODIPY核激发态的平面结构。相比于BP,TMBP无法应用于氧化还原小分子的检测。2.meso位芳基Se取代BODIPY荧光探针的合成及其生物成像。本工作设计合成了新型meso位Se取代的BODIPY荧光探针TMBSe（1,3,5,7-tetramethyl-8-phenylselenol-BODIPY）和BSe（8-phenylselenol-BODIPY）。探针BSe可以实现对GSH与Cys/Hcy的区别检测,而无法实现对Cys和Hcy的区分检测。探针TMBSe与GSH/Hcy反应后的发射波长位于550 nm;与Cys反应后发生分子内重排,表现出明显的蓝移,发射波长位于500 nm。TMBSe荧光探针因其C1和C7位的空间位阻效应,使Hcy无法继续进行分子重排反应,实现了对Cys和GSH/Hcy的区分检测。共聚焦成像实验表明TMBSe探针可对RAW 264.7活细胞中的外源性Cys/Hcy实现双通道成像检测。