钯催化苯丙氨酸甲酯衍生物的间位烷基化和邻位硝基化反应研究

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苯丙氨酸类衍生物具有良好的生物活性,被广泛应用于医药、农药、日化品等领域。同时,这类化合物也是有机合成中非常重要的中间体。因此,这类化合物的合成一直以来都是有机合成工作者的研究热点。本论文包含了三个部分:第一章介绍了Catellani反应的研究进展。简述了钯和降冰片烯共催化下芳基卤化物的邻位烷基化、芳基化、胺化、酰基化反应以及带有导向基团的芳烃的间位官能团化反应。此外,对近年来硝基化反应的研究进展也进行了综述。第二章介绍了在钯和降冰片烯共同催化下,以AgOAc为氧化剂,吡啶作配体,甲基叔丁基醚(TBME)为溶剂,在80 oC反应条件下,基于N-对硝基苯磺酰基苯丙氨酸甲酯与碘代烷烃为底物合成了相应的间位烷基化产物。该反应在多数情况下都有中等以上收率,并且有较好的官能团容忍性。第三章介绍了利用吡啶甲酰基(PA)保护的苯丙氨酸甲酯为底物,在醋酸钯催化下,以AgNO2作硝基源,在K2S2O8存在的条件下,合成了一系列邻位硝基化的苯丙氨酸甲酯衍生物。该反应活性中等,底物兼容性适中。
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