苯并噻唑衍生物具有刚性的平面结构,荧光量子产率高,在荧光传感领域和发展有机发光二极管(OLED)方面具有重要应用前景。荧光传感具有灵敏度和选择性高、生物相容性好、可应用于实时立体生物成像等优点,在医学临床诊断、环境保护、生命科学等领域有着重要的潜在应用价值,是目前前沿课题之一。生物体组织在紫外光激发下自身会发射背景荧光,从而干扰生物体内的荧光检测和造影。因此研究工作者们致力于发展荧光发射波长位于650-900 nm的近红外荧光探针来降低生物体背景荧光干扰,提高荧光成像对比度。另一方面,荧光发光材料要求荧光量子产率要高,并期望由单一荧光的化合物来调谐出白光。因此,探究分子结构与荧光性能之间的关系,对苯并噻唑衍生物在荧光探针和发光材料领域的开发和应用具有重要意义。于是,本文设计合成了一系列共轭苯并噻唑衍生物,旨在通过改变取代基、苯并噻唑的数量及连接方式等方法,探究分子结构对苯并噻唑衍生物荧光性能的影响,总结规律。为设计合成具有优异荧光性能的化合物提供依据。并且,在系列苯并噻唑衍生物中选择荧光发射波长较长的化合物进行功能化修饰后发展近红外荧光探针。主要内容包括:以苯并噻唑荧光团为基础骨架,共设计合成了7种共轭苯并噻唑衍生物,其中4种为新型化合物。在合成了苯并噻唑衍生物1和2基础上,创新性地设计了1与2的“双倍体”化合物,相应地合成得到了新化合物3与4,通过溶剂效应、F~-效应、固体荧光、白色荧光等对比探究了其光物理性质,发现“双倍体”3的溶液和固体荧光量子产率是相应单体1的1.4倍,表明“双倍体”分子荧光信号放大效应。另一方面,将化合物1和2中的甲基取代基换成甲氧基,分别得到化合物5与6。通过溶剂效应、F~-效应、固体荧光、白色荧光等实验探究了化合物1与5、2与6的荧光性能差别,发现5和6的荧光波长分别较1和2红移了54 nm和47 nm。可见,提高取代基的供电子能力,荧光光谱进一步红移。此外,通过将6中酚羟基用甲基丙烯酰基保护,发展了新型荧光探针7,其对半胱氨酸(Cys)有特异性响应。荧光探针7的最大荧光发射波长位于431 nm,在Cys存在下,荧光发射红移至710 nm,据此发展了高选择性检测Cys的新型近红外比率型荧光探针。Cys浓度的线性范围是0~60μM,实际检测限为1μM。更重要的是,荧光探针7不仅实现双波长比率法检测。同时,其响应前后的荧光发射波长红移可达279 nm,有效消除了背景干扰。