碳氢键(C-H)是构成有机化合物的最基本化学键之一，碳氢键的活化反应是近年来有机合成领域的一大热点，吸引着越来越广泛的化学工作者的关注。过渡金属催化的碳氢键活化反应由于其具有良好的原子经济性、环境友好，符合现代绿色化学发展趋势而受到人们的广泛关注。近十年来，利用分子内导向策略选择性活化特定碳氢键成为研究者们的兴趣所在。因此，本论文研究了基于高效双齿导向的碳氢芳基化反应体系，成功合成了一系列芳基化产物，主要内容如下:　　1.基于8-氨基喹啉导向Pd催化的烯烃C-H芳基化反应的研究　　碳碳双键是有机合成中的常用分子砌块，且多具有生物活性。相比较于反式烯烃领域经取代的巨大成功而言，相对不稳定的顺式烯烃则研究甚少。过渡金属钯(Pd)催化C-H芳基化反应的研究是碳氢活化领域研究最早，且最为成熟的反应类型。本课题探究了以Pd催化，8-氨基喹啉导向，芳基碘试剂为偶联剂，选择性地活化烯烃上C-H键，实现丙烯酰胺类底物上的顺式芳基化反应的方法。该方法能够以高产率和优异的选择性合成一系列顺式肉桂酸类衍生物。通过实验对比发现，氧化剂过硫酸氢钾复合盐(oxone)的加入对反应选择性的提高有巨大的作用。因此，该氧化剂的加入有效抑制了Heck反应历程，即抑制反式产物的产生，进而有效提高了反应的顺反选择性。　　2.基于2-吡啶酰胺导向Pd催化的氨基酸C-H芳基化反应的初步研究　　氨基酸分子，作为蛋白质和肽链的次级结构，同样也可以作为手性分子骨架、手性配体及手性催化剂等，在有机合成和生物分子领域具有重要的应用价值。然而，天然基因编码的氨基酸分子的数量有限，造成其在食品、医药、材料等多方面的应用受到极大的限制。因此，开发出能够对氨基酸进行修饰的方法学研究成为亟待解决的问题。本课题致力于Pd催化，2-吡啶酰胺导向，芳基碘试剂为偶联剂，氨基酸D-α-苯基甘氨酸底物上碳氢芳基化反应的研究，实现底物侧链苯基上C(sp2)-H芳基化，成功合成含天然手性中心的氨基酸小分子，达到对天然氨基酸侧链修饰的目的。