杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子受体。杯芳烃以其良好的化学稳定性、高熔点以及空腔大小可以调节等独特的物理、化学性能受到众多学者的关注。若对杯芳烃上沿或者下沿酚羟基进行化学改性,可以得到具有化学活性的杯芳烃衍生物,大大丰富了杯芳烃的研究和应用范围。杯芳烃作为这一类新的主体化合物,广泛应用于分子识别、酶模拟催化、化学传感器、自组装等领域。本论文开展了以杯芳烃为平台的多功能衍生物的合成研究,取得了一系列有价值的研究成果。1.通过在杯芳烃下缘的羟基进行修饰,合成烷氧基芳醛衍生物,并与氨基(硫)脲反应,合成了四个杯芳烃双缩氨基脲、氨基硫脲衍生物。与肼基硫代甲酸酯反应,得到了四个杯芳烃肼基硫代甲酸甲酯或苄酯类双希夫碱多齿配体。所有化合物的结构均通过核磁共振谱、红外光谱进行了表征,并用单晶X-Ray衍射法测定了杯芳烃氧代醛衍生物的单晶分子结构。2.通过关键中间体2,6-二(2-吡啶)-4-吡啶酮的单烃基化反应,成功获得了两个氯代烷氧三联吡啶衍生物,进而成功将之修饰至对叔丁基杯[4]芳烃和对叔丁基硫代杯[4]芳烃母体上,获得了四个未见报道的新型杯芳烃三联吡啶配体。三联吡啶化合物的结构均通过核磁共振谱、红外光谱进行了表征。并用单晶X-Ray衍射法测定了两个单晶分子结构。3.方便地合成烷氧基桥联双芳香醛,与吲哚反应生成一系列桥联四吲哚衍生物、与4-羟基香豆素反应生成桥联四香豆素衍生物。所有化合物的结构均进行了核磁共振谱、质谱、红外光谱的表征。并使用单晶X-Ray衍射法测定了两个桥联双香豆素的单晶分子结构。