氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂在有机合成化学中具有重要应用。论文在对氮杂环卡宾催化羧酸和羧酸酯参与的反应研究进展总结的基础上,对氮杂环卡宾催化串联反应合成喹啉酮衍生物进行了研究。同时,对3-(2-吗啉乙基)萘并[2,1-d]异噁唑-6-甲酸的合成进行了探索。论文包括三部分内容:第一章对氮杂环卡宾催化饱和羧酸和羧酸酯形成的烯醇式和高烯醇式中间体,以及氮杂环卡宾催化α,β-不饱和羧酸和羧酸酯形成的α,β-不饱和酰基正离子中间体在有机合成中的应用研究进展进行了总结。第二章发展了氮杂环卡宾催化芳基取代乙酸苯酚酯和N-(2-乙酰苯基)-4-甲基苯磺酰胺的aldol-内酰胺化-脱水串联反应,高产率合成了一系列喹啉-2-酮和香豆素衍生物。该反应具有底物适用性广,产率高,反应条件温和,操作简单的特点,为喹啉-2-酮和香豆素衍生物的合成提供了一种简单高效的方法。第三章从5-氨基-1-萘酚出发,通过重氮化反应、碘代反应、Willamson反应、二氧化碳插入反应、脱保护和酯化反应,合成了5-乙酰氧基萘甲酸。目标化合物3-(2-吗啉乙基)萘并[2,1-d]异噁唑-6-甲酸的合成正在进行中。