细胞器是散布在细胞质内具有一定形态和功能的微结构或微器官,主要包括线粒体、溶酶体、高尔基体、内质网等,在维持细胞正常生理活动中起着重要作用。细胞器除了执行自己的功能外,还与其他细胞器密切关联。粘度在生物分子相互作用、酶催化、信号传递等生物扩散过程中起着关键作用。细胞器中粘度的异常将直接影响代谢产物的扩散,造成细胞器功能障碍,进而导致许多疾病的产生。荧光探针具有无创性、响应快速、操作简单以及灵敏度高等优点。其中近红外荧光探针更因背景干扰低,能深层组织穿透等优点而受到人们的广泛关注。截至目前,已经报道的粘度荧光探针大多都只能靶向一种细胞器或者荧光发射未到达近红外区。因此,迫切地需要开发出同时靶向多种细胞器的近红外粘度荧光探针。本论文设计合成了一系列粘度敏感的细胞器多靶向近红外荧光探针,并研究了它们对粘度的识别性能以及生物成像。主要研究内容如下:1、以4’-氨基-2’-羟基苯乙酮为原料,基于扭转分子内电荷转移（TICT）机制,设计合成了一种可靶向多种细胞器的近红外粘度荧光探针DHDM。该探针对粘度具有优异的检测性能。在650 nm激发下,随着粘度的增加,由于碳碳单键旋转受阻,探针在710 nm处的荧光强度逐渐增加。探针荧光强度增加了约260倍,荧光量子产率也从0.012增加到了 0.636。当粘度对数值（logη）在0.83-2.07区间内时,探针710 nm处荧光强度值的对数值（logI710）和logη之间呈现较好的线性关系。此外,探针DHDM还具有良好的抗干扰性和稳定性。我们还对探针DHDM和师姐所制备的DMPC、DEPC、DHDV在细胞器靶向及其细胞内粘度检测方面进行了研究。结果表明,四种探针均可同时靶向多种细胞器,且靶向线粒体不依赖于膜电位。药物刺激实验表明四种探针均能检测细胞器内粘度变化,为研究粘度信号发生改变的细胞器活动提供了简单有效的工具。2、以3-氨基苯酚和4-溴-1-萘甲腈为原料设计合成了含有推拉电子基团的可靶向多种细胞器的粘度荧光探针DCIC。探针DCIC检测粘度有较好的选择性和抗干扰性,且在低粘度和高粘度条件下都具有良好的稳定性。在500 nm激发下,随着粘度的增加,在630 nm处,探针DCIC的荧光强度增强了约180倍,荧光量子产率也从0.009增加至0.197。当粘度对数值（logη）在0.83-2.07区间内时,探针630 nm处荧光强度值的对数值（log I630）和log η之间呈现较好的线性关系。探针DCIC可同时靶向线粒体、溶酶体、内质网和高尔基体,且靶向线粒体时不依赖于膜电位。此外,由于酸性条件下DCIC荧光猝灭,所以DCIC可明显检测溶酶体内粘度变化。