氮杂Michael加成反应作为形成C-N键以及合成β-氨基羰基化合物的一类重要有机反应,受到了有机化学家的极大重视。同时,有机小分子催化的兴起使得我们对有机小分子催化的氮杂Michael加成反应产生了很大的兴趣。本文首先通过相应的醛与甲醛的Aldol反应合成了3种α-取代丙烯醛,即α-苯氧基丙烯醛,α-苄氧基丙烯醛和α-苄基丙烯醛,另外还通过丙烯醛与溴反应直接合成了α-溴代丙烯醛。随后我们对酰亚胺类化合物的氮杂Michael加成反应进行了研究,结果发现在乙腈作溶剂的条件下,三乙胺(TEA)、三乙烯二胺(DABCO)和奎宁(quinine)(10mol%)这三种叔胺类的有机小分子催化剂均能够有效地催化4-硝基邻苯二甲酰亚胺对丙烯醛的氮杂Michael加成,产率可以分别达到97%、79%和92%。其次,相比4-硝基邻苯二甲酰亚胺而言,邻苯二甲酰亚胺和丁二甲酰亚胺这两种氮亲核试剂与丙烯醛发生氮杂Michael加成时,表现出很差的亲核性。最后,我们发现在室温下4-硝基邻苯二甲酰亚胺可以顺利加成到α-苄基丙烯醛和丙烯醛这两种Michael受体上,反应12个小时后,产率可以分别达到94%和92%。但是对于α-苯氧基丙烯醛,α-苄氧基丙烯醛和α-溴代丙烯醛这三种α位有杂原子取代基的Michael受体来说,与4-硝基邻苯二甲酰亚胺发生氮杂Michael加成时,发现他们的反应性很差。