本论文主要包括以下三部分工作： 1．三羟基芳基硼酸钾盐的制备及与溴代烯烃的偶联反应研究 在杨军博士工作的基础上，合成了一些芳基硼酸钾盐，并分析鉴定。通过探索该系列硼酸钾盐与溴代烯烃的交叉偶联反应，发现该反应在相对温和的条件下就可以良好的收率得到偶联产物，提供了合成多取代烯烃的有效方法。 2.4-substituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols和3，4-disubstituted 1，2-oxalborol-2(5H)—ols的制备 在以前工作的基础上，进一步研究从炔丙醇出发利用铜催化的碳镁化反应，一锅法合成立体构型专一的4-substituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols的方法，并研究了取代的炔丙醇类化合物的反应活性，合成了3，4-disubstituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols类化合物，扩展取代炔醇底物的适应性。 3.4-substituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols 和3，4-disubstituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols与酰氯的偶联反应研究 Suzuki偶联反应的研究中，关于烯基硼酸与酰氯的偶联反应报道很少。对于芳基硼酸，环丙基硼酸与酰氯的偶联反应，都得到相应的偶联产物—酮类化合物。我们在制备了4-substituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols和3，4-disubstituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols的基础上研究了该类硼酸与芳基酰氯的偶联反应，发现该反应在Pd(OAc)2为钯源时，在醇类溶剂中低温下就能以良好的收率得到1，3-二取代和1，2，3-三取代的呋喃类化合物，该反应对于4-substituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols和3，4-disubstituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols的适应性较好。该反应为多取代呋喃的合成提供了一个有效的新方法。 此外，我们还探索了4-substituted 1，2-oxaborol-2(5H)—ols与氯甲酰胺的偶联反应，该反应可以中等的收率得到呋喃酮衍生物。