过渡金属催化的碳氢键反应已经成为有机合成中构筑碳碳键以及碳杂键的重要方法。该策略同传统的偶联反应(如Suzuki-Miyaura偶联反应、Kumada偶联反应和Sonogashira偶联反应)相比,无需对底物进行卤化或者金属化,可以直接让底物中的碳氢键直接参与反应进行一系列转化,因此更为高效快捷,绿色经济,已成为有机合成的研究热点。碳氢键反应通常可以分为导向基团参与的活化以及底物的直接官能化反应。前者需要导向基团的参与(通常是含有氮、氧、硫等原子的基团),通过形成金属环状中间体实现特定位置的碳氢键反应,后者则是利用底物某个位置的碳氢键的一些特殊性质进行活化。导向基团参与的碳氢键活化反应虽然能高效地实现一系列的官能化反应,然而由于有些情况下导向基团不易离去和进行转化,限制了该类反应的实用性。杂环化合物吲哚嗪广泛存在于许多有活性的天然产物以及药物分子中,因此利用过渡金属催化的碳氢键活化反应直接实现吲哚嗪的官能化转换意义重大。论文该部分研究了钯催化下应用二澳烯烃进行吲哚嗪C-3位的炔基化反应,而二溴烯烃可以很方便地从相应的醛通过Corey-Fuchs反应制备而来。我们通过对该反应的催化剂,配体,碱,添加剂,溶剂等条件的优化,可以得到吲哚嗪C-3位选择性炔基化的产物。此外,我们考察了各种各样的吲哚嗪以及二澳烯烃在该反应中的适用性,均能以中等到良好的收率得到目标化合物。而且,该反应显示了很好的官能团耐受性,许多官能团在反应中并不会受到影响。除此之外,在文献基础上,我们对该反应的机理进行了探讨并提出了可能的反应路径。