苯并二氧杂环（胡椒基和1,4-苯并二噁烷）是重要的有机合成药物功能基团,具有抗菌、抗炎和抗肿瘤等生物活性,由于其高效低毒性,越来越多的含苯并二氧杂环衍生物在药物分子中被发现并合成,利用活性叠加原理,以黄酮类化合物为骨架引入胡椒基和苯并二噁烷两种活性基团,合成了一系列含胡椒基和苯并二噁烷的黄酮类化合物;同时,在合成的查尔酮与黄酮结构上引入异戊烯基活性基团来增加其生物活性,并合成了几种异戊烯基黄酮类化合物。1、以不同取代基的2-羟基苯乙酮和苯甲醛衍生物为原料,经羟醛缩合反应合成了17种含苯并二氧杂环（胡椒基和苯并二噁烷）的查尔酮（1a-1k,5a-5f）。然后,在I2/DMSO条件下氧化关环得到17种相应的黄酮（2a-2k,6a-6f）;化合物（2e）再经DMDO氧化、O-甲基化,得到含胡椒基的多甲氧基黄酮（4）;完成了对4种黄酮类天然产物（2c,2d,2j,4）的全合成。2、采用CTG方法,检测了所合成黄酮类化合物对四种人类癌症细胞ASPC-1、HCT116、HEPG2、SNU5的体外抗增殖活性,结果表明,多种苯并二氧杂环黄酮类化合物对四种人类癌症细胞表现出较好的抗增殖活性,其中化合物（6f）对ASPC-1、HCT116以及HEPG2癌症细胞都表现出很好的抗增殖活性(IC50<4.8μM),明显优于阳性对照物顺铂,对HEPG2细胞显示出最强的抗增殖活性(IC50=1.6μM)。3、以所合成的4种含苯并二氧杂环的查尔酮为原料,经过O-异戊烯基化以及3种酸性粘土催化分子内的[1,3]和[1,5]迁移反应,成功地合成了4种3’-异戊烯基查尔酮（9,10,13,14）以及2种5’-异戊烯基查尔酮（15,16）,并对酸性粘土催化分子内的[1,3]和[1,5]迁移反应进行了探讨,蒙脱土K10和KSF作催化剂合成异戊烯基查尔酮的收率要高于佛罗里硅土;蒙脱土K10为催化剂可以较高收率得到3’-异戊烯基查尔酮化合物。4、以廉价易得的柚皮苷为原料,经碘/吡啶脱氢、糖苷水解、选择性甲基化得到天然产物4’-7-二甲氧基-5羟基黄酮（17）,再经O-异戊烯基化以及3种酸性粘土催化分子内的[1,3]和[1,5]迁移反应,得到6-异戊烯基黄酮（19）和8-异戊烯基黄酮（20）。蒙脱土K10可以较高收率得到6-异戊烯基黄酮类化合物,佛罗里硅土可以高收率得到8-异戊烯基黄酮类化合物。本文所合成的目标化合物结构已由1H NMR、13C NMR、HRMS得到了证实。